安切洛蒂在球员代，就已奠定了他足球生涯的辉煌位，曾长期是罗马、AC米兰与意利国队的中场主将，共获了3次意甲冠军、2次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、2次欧洲超级杯冠军1次意利超级杯冠军。
球员代的安切洛蒂，在AC米兰迎了己职业生涯的巅峰，安切洛蒂随球队获了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超级杯冠军丰田杯冠军。
安切洛蒂在1988年欧洲杯中了最佳阵容的一员，但是因年纪伤病，他最终被阿尔贝蒂尼夺走了主力的位置，直接导致了他入住AC米兰，阿尔贝蒂尼被迫走。
虽安切洛蒂的眼，迪甘有些鄙视，但是毫无疑问，安切洛蒂是一伟的球员，的AC米兰正值荷兰三剑客代，人所有的目光集中在三荷兰人身，与杰卡尔德一坐镇中场中路的安切洛蒂总是将进攻的机让给了荷兰人，安切洛蒂己却甘情愿担不眼的防守重任。即使有连马尔蒂尼巴雷西助攻方禁区内，人却见安切洛蒂依在中场协防。安切洛蒂原本有着很的远功夫突破力，但安切洛蒂了球队的整体不惜牺牲人的表现机，的人才称是英雄。一旦了球队进攻打不局面的候，安切洛蒂的进攻力就派了场，他曾经不止一次在比赛胶着的候破门分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。
在结束了球员生涯，安切洛蒂始辅佐执教国队的萨基，使其执教理念打了鲜明的“萨基烙印”。
95/96赛季安切洛蒂率领雷吉纳功升入意甲，始扬名立万，至96/97赛季率领帕尔马获意甲亚军，安切洛蒂正式跻身名帅行列。
98/99赛季带着“一桶银”的安切洛蒂入主尤文图斯，始了豪门执教生涯。中途接手皮的尤文，安切洛蒂背负着巨的压力，惜压力却有变动力。在冠军杯半决赛首回合领先一球的情况，被曼联追平1:1，回主场的二回合，主场两球领先的尤文居被被连扳三球，2:3！安切洛蒂习惯“被逆转”就是在始的。
随两赛季，尤文在欧战表现平平，1999/2000联盟杯更是耻辱的输给塞尔塔，00/01赛季的欧冠，由齐达内范德萨的失常表现，在剩两轮仍组一的情况，连续两场意外失利，令人惋惜的组赛就被淘汰。
，最著名的是，1999/2000意甲联赛在领先9分的形势，最一轮在雨中0:1不敌佩鲁甲，屈居亚军，将联赛冠军拱手让给了拉齐奥。意利杯是运气不佳，因客场进球数少被拉齐奥淘汰。
2000/2001意甲联赛，尤文图斯一度落罗马12分，安切洛蒂有放弃，紧咬卡佩罗的罗马军团，罗马是在最一轮才确保冠军，但果不是安切洛蒂阵罗马保守的打法，导致尤文被罗马2:2逼平，那年的冠军极有是尤文了。尤文最终遗憾的屈居亚军，意利杯更是被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。
尤文的豪门尊严不允许连续三赛季有意甲冠军，安切洛蒂最终黯课，随回归的皮却取了空前的功。
01/02赛季，安切洛蒂赛季中途，了AC米兰，接替了土耳其人特姆，秉承安切洛蒂的一贯风格，阵容强逆的米兰在联赛中依纱布。在前半赛季挥色39分获冬季冠军的情况，半赛季遇弱不强的老毛病重又复，在与皮领军的尤文图斯纠结了半年依旧习惯在最一刻掉队，最终仅仅获差强人意的三名。
安切洛蒂米兰的二年，率领红黑军拿了欧洲冠军杯冠军意利杯冠军。
意利杯，鸡肋般的赛，不有了它米兰歹吹嘘己是“双冠王”了不是？
知，AC米兰一次捧意利杯追溯1976-1977赛季，但是别忘了米兰决赛的手是不打杯赛的卡佩罗。
三年又实行三分制前所未有的高分获了意甲冠军，那是安切洛蒂相说AC米兰的一高光刻。
不在头一年联盟杯被特血洗，02/03赛季联赛被皮的尤文打压，03/04丰田杯又被手逆转。
同年，信誓旦旦替补夺冠的安切洛蒂在意利杯被拉齐奥4:0横扫。04/05赛季更是AC米兰最悲催的一赛季，欧洲冠军杯主场2:0领先的米兰，客场1:3落败险些被PSV实现逆转，但是躲初一，躲不十五。在决赛被利物浦3球逆转，丢掉冠军，早就了利物浦的奇迹。
意甲联赛更是早早的就退的联赛冠军的争夺，结果一米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟疯狂，在意利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
果世界有迪甘的话，安切洛蒂的AC米兰将继续他的悲催岁月，在前世，05/06赛季AC米兰的意甲联赛战绩，再次证明了安切洛蒂的“千年老二”，但其的意甲丑闻处罚颠覆了一结果，原积分88分的AC米兰被扣除了30分，但在四球队受罚，重新整理意甲排名，依58分获了欧洲冠军杯门票。
由两赛季的“糟糕”表现，安切洛蒂的指教力逐渐引了一定争议，特别是05/06赛季，他几乎是始终伴随着“课猜”。
06-07赛季安切洛蒂谓悲喜，一度他已经被媒体判了“死刑”，但欧洲冠军杯冠军让他了续约的机，在此艰难的一赛季拿了欧洲冠军杯，足令安切洛蒂的位置彻底稳固。
不意甲的弗格森并不容易，意甲教练擅长战术研究，很少有主教练执教一支球队年手毫无办法的，安切洛蒂做了，不继续坐稳，他需在阵容基本不变的情况，给球队带新的变化。
不久，安切洛蒂米兰的二辉煌结束了。安切洛蒂又回了凡间。
08/09赛季AC米兰依有太的斩获，前声称捧联盟杯，完满贯的米兰却是在客场1:1，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
在贝卢斯科尼代连续执教七年半，安切洛蒂有他人的方，尽管格趋向保守，但在战术，安切洛蒂是师，否则一支球队七年的年间变化不的阵容，相同的主教练，怎取色的绩呢？
7年间，他AC米兰赢了2欧洲冠军杯，1意甲冠军，2欧洲超级杯，1世界俱乐部杯，1意利杯冠军，及1意利超级杯。
安切洛蒂的人处在他够在俱乐部主席的“干政”与己的战术求，队中牌的求与己的战术选择间取平衡，在场实现己的战术意图，在场让各方满意，已经是超离战术外的关系，其中需一些委曲求全，并不是每一主教练够做的。
有人说与卡佩罗相比安切洛蒂不够铁腕，但AC米兰的更衣室却从未现像巴萨那的问题，在一点，在意甲做最的就是安切洛蒂斯帕莱蒂，因此说，安切洛蒂不仅是一位战术师，同是一位一流的管理师。
在2009年AC米兰走马换帅，莱昂纳正式担任AC米兰主教练，安切洛蒂解职，安切洛蒂接受了阿布拉莫维奇的邀请，3年2000万英镑的身价转切尔西，正式了切尔西的主教练，并且带领球队在洲热身邀请赛创了双杀米兰双雄的战绩，率队2:2战平雷丁。
虽是热身赛，但是在转市场纷纷放人的其余英超三强说，安切洛蒂的无疑是巨的，他帮助切尔西胜利留住了队几乎所有主力球员，在英超四强唯一一支有主力球员流失的球队，保留了冲击欧冠的实力。
让欧冠充满渴望的切尔西俱乐部及球迷又燃了“希丁克代”的新希望。相信有人在AC米兰两次带队夺欧冠的安切洛蒂的执教力，正因此，急夺取欧冠的切尔西俱乐部老板阿布拉莫维奇，才不惜血本将安帅带往斯坦福桥，希望位手握两欧冠冠军的名帅，带领切尔西夺他梦寐求的冠军。
2009年8月9日，赛季初在社区盾杯中切尔西阵曼联，90分钟双方战2:2，点球战切尔西4:1取胜夺冠。
在欧冠联赛中，切尔西八强战不敌的冠军穆尼奥率领的国际米兰局。2010年5月15日与朴茨茅斯进行的足总杯决赛中，依靠德罗巴的进球，切尔西1:0击败朴茨茅斯获冠军。
09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，1分的优势力压曼联4次夺英超冠
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