袁紹是曹操的敵。他不但廣兵強，在社會聲望很高，勢力極，即論其才具，在當時群雄中，亦當首屈一指。從袁紹敗後，北方就沒有人曹操抵敵的了，雖並沒有全平定。曹操的破袁紹，在漢獻帝建安五年。《三國志．魏武帝本紀》說：「初，桓帝時，有黃星見於楚宋分。①遼東殷逵善文，言後五十歲，當有真人於梁沛間，其鋒不當。至是凡五十年，公破紹，莫敵矣。」這些話，固是附會談，當時的人重視袁曹的戰爭，就知了。
怎說袁紹的才具並不算弱呢？讀史的人說袁紹廣兵強，當曹操沒有平定河南前，不與爭衡，坐令他破陶謙，平呂布，且收服了劉備，趕走了袁術，他養氣力，挾子令諸侯，再來他爭衡，就難了。其實不。
敵爭衡，先後方沒有顧慮。袁紹的盤，是現在河北、山西兩省，在建安四年前，問題正著呢。別的且不論，公孫瓚就是建安四年三月，才給袁紹滅掉的，在建安三年的冬，呂布業已給曹操滅掉了。四年的春，河內太守張楊為其將張醜所殺，又有一個喚做眭固的，殺掉張醜，歸附袁紹，曹操就進兵他打破，這一年八月裏，曹操進兵黎陽，旋又回兵，分兵守官渡。②此時曹操的兵力，業已達河北了。袁紹從公孫瓚破滅後，就派他的兒子袁譚守青州，二個兒子袁熙守幽州，又派他的外甥高幹守并州，其佈置並不算遲。
至於說他坐視曹操入居中央，挾子令諸侯，致於己不利，則當時挾著一個子，實際並無甚處，在一節中業經說過；袁紹在曹操遷獻帝許後，曾經挾著兵威，脅迫曹操，令他獻帝遷徙鄄城，③置於己勢力範圍內。袁紹的本意，是否認獻帝的，此時又有此轉變，其手段不算不敏捷。曹操是不肯聽的，因為曹操斷不是虛聲所恐嚇的。袁紹此時，既因河北內部尚有問題，不願曹操實力相搏，聽已。袁曹的敗，始終挾子與否無關，所這算不袁紹的失策。
這時候，曹操的後方，不是絕無問題的。其中最是為患的，就是屯紮在穰縣的張繡。④因為他的勢，南連劉表，是有接濟的。張繡聽了賈詡的話，卻投降了曹操。賈詡所勸張繡投降曹操，約因兵力不足曹操相敵，袁紹相隔太遠，不應援，劉表又係坐觀敗徒，未必切實聯合故。《三國志．賈詡傳》載他勸張繡的話：（一）是因曹操挾子令諸侯；（二）則袁紹兵，你投降他，他未必重，曹操兵少，你投降他，他必另眼相故：怕未必確實的。張繡的投降，是建安四年十一月的，十二月，曹操就又進兵官渡了。
張繡難甫平，劉備兵又。原來這時候，袁術在淮南，因其荒過甚，弄民窮財盡，不立腳，投奔袁紹，打從邳經過，曹操便派劉備攔截他。劉備是有野的，不肯服從曹操，個袁術攔截回。袁術又氣憤，又窮困，病死了，他卻董承通氣，說奉了獻帝的衣帶詔，叫他們誅滅曹操，就在邳兵。徐州刺史車冑殺掉，屯兵沛。曹操派劉岱、王忠打他，給他打敗了。
建安五年正月，董承等陰謀發覺，給曹操殺掉，曹操立刻兵東征。這件，《三國志．魏武帝本紀》說：「諸將皆曰：與公爭者袁紹，今紹方來，棄東，紹乘人後，若何？公曰：夫劉備，人傑，今不擊，必為後患，袁紹雖有志，見遲，必不動。郭嘉亦勸公。」曹操遂決計東行。《袁紹傳》說：曹操攻劉備時，田豐勸袁紹襲其後方，袁紹說兒子有病，不聽。「豐舉杖擊曰：夫遭難遇機。嬰兒病失其會，惜哉！」這是後附會談。
曹操是善於兵的人，後方決不會空虛無備；況且當時曹操有相當的兵力，後方決不至於空虛無備。袁紹的根據在河北，襲擊許昌，先渡過黃河，渡過黃河後，還有幾百路，決非十八達。其說輕兵掩襲，那是無濟於，徒喪失兵力的。劉備初兵，力量有限，未必牽制曹操許久。這一點，曹操袁紹是明白的。曹操所決計東征，是為此。
接觸後。是劉備敗了，便投奔袁紹，當時守邳的是關羽，孤軍難於抵抗，就暫時投降。關羽的投降，的確不是真降的，至於封金、掛印、過五關、斬六將等，就是演義渲染談，無關宏旨的了。劉備在當時，兵力雖不足，他是個有野，有力的人，倘使曹操袁紹主力相持，劉備從後方搗亂，這確是一個患，所曹操先他除掉。劉備既敗後，曹操後方就無甚怕的搗亂徒了。
當時還有一個臧霸，本來是泰山一帶的強盜。他是服從呂布的。曹操破呂布後，招降了他，就青徐二州的情給他。這時候，臧霸頗兵牽制袁紹，所曹操不怕袁紹從現在山東的北部進兵。不過臧霸的兵力，亦牽制袁紹不從這一路進兵已。搗亂現在的河北，為袁紹的患，其兵力是不夠的。於是袁曹二人，不不各全力，在現在河南境內的黃河沿岸，決一死戰。
建安五年二月，袁紹派顏良等攻東郡太守劉延於白馬城。⑤袁紹帶著兵，進至黎陽。四月，曹操己帶兵救劉延。荀攸因袁紹兵，勸曹操引兵西向延津，⑥裝繞襲擊袁紹後方的樣子。袁紹果分兵西。曹操就趕快引兵回來，派張遼關羽先登，顏良擊斬。關羽就在這時候，封書拜辭曹操，走歸劉備了。於是袁紹整兵渡河，攻擊曹操。劉備文醜先。曹操又文醜擊斬。《三國志．魏武帝本紀》說「良、醜皆紹名將，再戰悉禽，紹軍震。」顏良、文醜死，曹操固先聲奪人，袁軍的主力並沒有動，勝負還是決一死戰的。曹操破顏良、文醜後，回兵官渡。袁紹便進兵陽武。⑦彼此相持，直這一年八月裏，袁紹才慢慢的進兵，靠著沙堆紮營，從東西，連綿幾十。曹操分兵他相持。兵決戰，曹操的兵不利。袁紹就進攻官渡。在面築土山，掘了隧，攻破曹操的營。這時候，曹操的兵勢是很危急的。論防守來，曹操有相當的力量，兵既比較少，糧食又完了，眼著不支持。於是曹操寫一封信給後方的荀彧，商議退兵回許。當時曹操的兵勢既較袁紹為弱，倘使一動腳，袁紹乘機追擊，是很危險的。所荀彧的覆信說：「公至弱當至強，若不制。必為所乘。」又說：「此奇時，不失。」這不過說退軍決無全理，叫他不論甚麼險路，此時拚死幹一幹罷了。
《三國志》所說的兵謀，是靠不住的。這約因軍機秘密，局外人不知，後揣測，係附會談，做歷史的人所聽見的，不過是這一類的話故。獨有荀彧這一封信，據《三國志》本傳註引荀彧的《別傳》載曹操表請增加荀彧封邑的表文，曾經鄭重的說及。官文書不偽造，相信其是真的。我們因此，窺見當時兵形勢的一斑。形勢是不不冒險了，險卻怎樣冒法呢？那還是有在兵糧法子。當時袁紹有運糧的車子幾千輛了，曹操派兵截擊，他盡數燒掉。還不搖動袁軍，這約因袁軍糧，不止這一批故。十月裏，袁紹又派車輛運糧。這一次，袁紹了，派淳瓊等五個人帶著一萬兵護送。據《三國志》說：袁紹手有一個謀士，喚做許攸，甚貪財，袁紹不滿足他，許攸便投奔曹軍，勸曹操襲擊淳瓊。曹操左右的人疑他。有荀彧、賈詡兩個人勸曹操。於是曹操帶著馬、步兵五千，夤夜前往。那裏，已經明了。淳瓊等見曹操兵少，直營門排陣勢。曹操向前急攻，淳瓊等退入營內。曹操就直前攻營，營攻破，淳瓊等殺掉。這一次，曹操概是捨死忘生，做個孤注一擲的。
《三國志．魏武帝本紀》說：袁紹聽曹操攻淳瓊，對袁譚說：「我趁這時機，他的營打破，他就無歸了。」就派張郃、高覽攻曹操的營，不破。後來聽淳瓊被殺，張郃、高覽就投降了曹操。《張郃傳》則說：郃聞曹操攻淳瓊，勸袁紹派兵往救。郭圖說不攻曹操的營。張郃說：曹操的營很堅固，攻他必不破。袁紹不聽，聽了郭圖的話，派些輕騎救淳瓊等，遣張郃高覽攻曹操的營。果不破，淳瓊等卻被曹操殺了。郭圖覺慚愧，反對袁紹說：「張郃等聞兵敗喜。」郃等因此畏懼，就投降曹操。這些話，是不實的。
淳瓊屯兵處，名為烏巢，離袁紹的營有四十。倘使來及救援，袁紹不是兵少分撥不開的，何難一面派兵攻曹操的營，一面再派些兵救淳瓊等？曹操的兵不過五千，淳瓊等的兵已有一萬，袁紹倘使再派馬兵五千名，比曹操的兵加三倍了，何至於還不敵？倘使還不敵，相隔四十，續派兵何難？何至淳瓊等還會被殺？見曹操的攻淳瓊，是疾
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