我們前面講過，劉邦此次進軍西楚，謂時利人，集合了這麼優勢因素，彭城戰劉邦怎麼會輸此狼狽不堪呢？
一是楚軍士氣高昂。這回輪楚軍群情激發了，被漢軍殺了門口，占了國，一向凶悍的楚軍顏面盡失。收復失，驅逐入侵者為楚軍的共同目標，人人卯足了勁，跟劉邦玩命，隊伍凝聚力知。再加項羽這三萬人，數量雖少，是精兵，戰鬥力強，打仗來極為勇猛。兩軍相逢勇者勝。楚軍滿懷「憤激氣」的精兵進攻，漢兵「怠惰卒」應戰，勝敗有公。
二是項羽指揮當。項羽這一仗指揮相當有水平，他沒有動部隊，帶了三萬精兵征，免打草驚蛇。選擇的攻擊方向又是劉邦最為懈怠的彭城西的蕭縣。在劉邦來，這片區域是漢軍從函谷關殺彭城的必經，同時離齊最遠，漢軍兵易，楚軍進兵難。項羽料劉邦會這麼，偏偏就選擇了這個最不的路線向漢軍發進攻。效果很明顯，漢軍猝不及防，節節敗退。項羽進一鼓氣，先戰蕭縣，再戰靈壁，打劉邦丟盔卸甲，不惜棄子逃生，為後人詬病劉邦的一污點。
三是漢軍謀士皆無預見。彭城戰的時候，劉邦手的張良、陳平等謀士全在營中，這幾位是歷史傑的謀略，他們對項羽兵蕭縣毫無預見，認為項羽軍深陷齊，無論何不會選擇蕭縣進兵。由此來，人無完人，才有犯錯的時候啊。
但張良早先不是辭歸了嗎？怎麼又回來了呢？實，在知韓王被殺後，張良就秘密回劉邦帳，並被封為「誠信侯」，跟隨劉邦東征伐楚（復良為誠信侯，從東擊楚）。
還有陳平，本來在魏王手幹活，幹了一陣子覺沒前途，便投奔了項羽，任職尉。早前殷王反叛那時，陳平幫項羽平定了叛亂，才被拜為尉，賜賞黃金。後來劉邦攻殷，殷王降漢，項王一怒便殺掉前平定殷的將領們。陳平害怕，便封受賞的黃金官印，派人送還項王，己偷偷逃歸了劉邦。劉邦任命陳平做了尉，這在軍中引發了不少議論，劉邦聽後反更信任陳平，讓他隨己一同殺入彭城，結果被項羽一巴掌打回了原形。
那麼韓信呢？這麼關鍵的時刻，他哪裡了呢？《史記．淮陰侯列傳》裡說：「漢二年關，收魏、河南、韓、殷王，皆降。合齊、趙共擊楚。四月，至彭城，漢兵敗散還。信復收兵與漢王會滎陽，復擊破楚京索間，故楚兵卒不西。」韓信為何阻止不了項羽？史載不詳。不過我們確定的是，韓信在彭城不獨掌兵權，最終的權力還是在漢王劉邦手中的。
四是劉邦盲目樂觀，疏忽意。此前劉、項雙方從未過手，劉邦對項羽的兵風格從傳說中略知一二，並沒有機會親身領教。這次攻入彭城，一路太過順利，劉邦由此對項羽等閒視，覺這個西楚霸王不過此。何見呢？你劉邦入彭城後，日日飲酒高歌，尋歡樂，儼沒項羽隨時反攻放在。知此時楚軍主力正在齊戰場未歸，一旦歸來，豈輕饒你劉邦？這不是鴻門宴，三句話一糊弄，就蒙混過關的。
除了戒備狀態嚴重不足外，還有一件說明了劉邦的懈怠與意。其實劉邦這次殺彭城，還有一項重任務就是將人接身邊。前身在關中時，劉邦曾派人沛縣接過人，結果被項羽的軍隊堵了回。這次攻入彭城，本來有的是機會接回全老，結果一不興奮過了頭，竟這兒忘一乾二淨。彭城敗後，劉邦逃命時才人來，雖冒險拐沛縣，惜為時已晚，遇一雙兒女，父親妻子全落項羽手中。若是劉邦懷戒懼，怎會不顧父親、妻子、兒女的安危，顧己「置酒高會」呢！
五是諸侯聯軍有組織無紀律，精神渙散，凝聚力差。劉邦從「平解放」南陽郡後，便嘗了聯眾制衡的甜頭。此次關伐楚，他仍採了建立統一戰線的方法，聯絡了五國諸侯，組伐楚聯軍。至於這五路諸侯是誰，史書說法不一，這裡我們取河南王申陽、韓王鄭昌、魏王豹、殷王司馬卬趙王歇說。
河南王申陽在漢二年降漢，其封改為河南郡；同年，劉邦派韓王信攻打韓王鄭昌，鄭昌戰敗投降，劉邦改立韓王信為韓王；隨後，劉邦渡過黃河，魏王豹降漢，並隨劉邦俘獲殷王司馬卬。這四路諸侯倒是很容易搞定，唯獨這個趙王歇，讓劉邦頗費周折。
劉邦伐楚前派使者通報趙王，希望他參加伐楚戰爭。掌握趙國實權的陳餘開易條件：劉邦殺了張耳，我才兵。張耳原是劉邦老友，被陳餘奪了常山後投了漢。劉邦左思右，決定掉包計先陳餘糊弄住，於是找來一個長相酷似張耳的人，取其首級打包送陳餘處。陳餘「驗明正身」後同意「遣兵助漢」。
劉邦組織的諸侯聯軍，代價，時間短，見效快，人數達五十六萬眾，兵力眾不待言。但是，這種臨時湊一的隊伍，最的弱點便是缺乏凝聚力。五國諸侯各有建制，本來就難統一調度。一旦受挫，有一路兵敗或逃，整個聯軍就極容易全線崩盤，迅速潰散。實證明，的確此。
六是騎兵奔襲步兵難逃。項羽率領的「精兵三萬」底是個什麼概念的兵種？史料中雖記錄不盡詳盡，但我們致了解：這三萬人馬盡是楚國騎兵精銳師，所項羽才遠程奔襲，少擊，從這一點來，帶領幾十萬步兵戰的劉邦，不僅吃了人的虧，還吃了「馬」的虧。