陳平娶妻的經歷非常另類，實他這一輩子的確活與眾不同，一生三易其主，是個十足的跳槽高手。
陳平的一任長官是魏咎。陳勝兵後攻陳郡，後派周市平定魏。秦二世元年九月，周市決定立魏國王室後裔魏咎為魏王。此時魏咎還在陳勝那裡，陳勝堅決不放他走。秦二世二年十二月，魏咎達魏走馬任，陳平帶著一幫年輕人投靠了他，並被任命為太僕。雖魏王待陳平不薄，但陳平提的建議他卻聽不進，加有人在魏王面前說陳平壞話，無奈，陳平選擇離開。
陳平的二任長官是項羽。漢元年十月，項羽結束巨鹿戰達黃河邊，陳平加入了項羽集團。這時距離當初離開魏王已經時隔兩年。陳平隨項羽入關，被封為「爵卿」，虛職一個，並無實權。項羽完分封後返回彭城。不久，劉邦還定三秦，兵函谷關，奪取河西，殷王司馬卬叛楚歸漢。陳平奉項羽命率兵前平定，重新收服了殷王。項羽難方了一回，任命陳平為尉，並賜給他「金二十鎰」（當時一鎰相當於二十四兩，或說二十兩）。漢二年三月，劉邦攻河內，俘獲了殷王，將其轄設為河南郡。項羽怒，非殺了前平定殷的眾將領。後來的情已知曉，陳平為求保，輕輕逃走了，揮一揮衣袖，沒帶走一片雲彩。
陳平的三位長官，是最後一位長官是劉邦。陳平準備投奔劉邦時，劉邦正在黃河北，他在黃河南，必須先坐船過河。誰沒，這一次過河卻差點了陳平的命。原來船夫們他不像是凡夫俗子，又是一人獨行，懷疑他是逃亡的將領（疑其亡將），這子身肯定帶著不少金銀財寶，便了謀財害命的思。陳平感覺氣場不對，裡一時有些發毛，不過他很快就找了破解法。他故做隨意解閉衣衫，著身子幫忙划船，示己不過是凡人一個。這一身，船夫們見他身什麼沒有，就打消了劫財的念頭。陳平功脫險。
他馬不停蹄趕修武（今河南修武縣），透過謀士魏無知的關係了漢王劉邦的召見。不過，劉邦這次同時召見了七個人，並請這七個人一同餐（平等七人俱進賜食）。吃完飯，劉邦了逐客令：，休息吧（罷，就舍矣）。陳平見狀，硬著頭皮對劉邦說：我是為業求見，我的話必須在今講來。劉邦留陳平單獨談話，在聽完他的高談闊論後，劉邦很是興奮，問他說：你在楚軍擔當的是什麼職務？陳平回答：尉。劉邦當即任命陳平為尉，並做為己的陪乘，負責監護軍隊。消息一傳，軍中一片譁，嚷嚷說：王見這個楚軍降卒才一，還不知他有本，怎讓他陪乘，還讓他監督我們呢？這些話反倒讓劉邦更加信任陳平，並讓陳平隨己一塊東伐項羽。
彭城戰敗，劉邦退兵滎陽，任命陳平為準將（亞將），駐紮在廣武，歸韓王信管理調度。周勃、灌嬰等老將直接找劉邦，詆毀陳平說：這子長，未必有什麼真本（平雖丈夫冠玉耳，其中未必有），據說他還己的嫂嫂有一腿（盜嫂）。在魏王那裡做不就投靠了項羽，在楚軍中沒什麼息，又跑我們這來了，現在王還這麼寵著他，讓他監護軍隊。聽說他收受面將領的賄賂，送錢的待遇就，送錢少的待遇就差。總，陳平就是個無恥人，還望王擦亮眼睛清楚。
劉邦聽這些老將們這麼說，裡是很不是滋味。他先中間人魏無知找來責備了一通，說他薦人不當。魏無知反駁：我推薦的是力，皇在意的是德行。從前有個信守諾言的人，名叫「尾生」，他與女子約在橋相會，女子尚未來卻突遭洪水，尾生抱著橋柱子不肯逃命，終被淹死；殷高宗武丁的兒子孝己，被繼母讒毀，為了不傷害父親，始終不願說己遭受的不白冤，最終被流放至死。果今還有像尾生、孝己一樣德行優秀，卻無法對我們正在進行的戰鬥有任何貢獻人，皇會任嗎？楚漢相爭，關，我推薦的是有謀有才對我們有的人，至於他與他嫂子關係不正當，收受他人賄賂這些缺點，又有何妨呢？
話雖此，劉邦還是放不，決定跟陳平認真談一次。他批評陳平說：你在魏王那裡不功就轉身楚，在楚王那兒不功，又投奔於我，講信義的人會這樣三二意嗎（信者固乎）？陳平回答說：我跟隨魏王，魏王不我的計謀，所我選擇離開；我奉項王，項王不信任我，信任楚氏族人親戚，所我還是選擇離開。我聽說王您虛懷若谷、察納雅言，所才投奔來。我來的時候一無所有（臣身來），不收點賄賂，那吃什麼喝什麼？若是我的計謀尚有處，就希望王夠採納；若是我的計謀毫無行，那麼，我收的錢在這裡，請王收回，順便我的官帽收走，我這就辭職回。劉邦聽了陳平這番辯白，：陳平這個人是有點貪，但不越雷池，倒無礙。於是馬向陳平歉，並正式任命他為監管全軍的官員，負責監督全軍將領。這麼一來，將領們的嘴被徹底封住了。
陳平跳槽來劉邦集團，千方百計爭取單獨面談的機會，憑藉己的才華征服了劉邦，但在別人眼裡，他不過是一個「降卒」罷了。這一場理戰果陳平敗陣來，他捲鋪蓋走人！還他保持了冷靜，先解釋「三易其主」，再坦言「受金」，這一番推置腹略帶任的辯詞，被劉邦為激賞，為己贏了更的信任。