陳平處圓滑，善於迎合他人求保，這是他為人的又一特點。
劉邦晚年時對各位功臣的猜忌愈來愈厲害，陳平在眼裡盤算在裡，為求保，他最終選擇了迎合皇帝，從誘捕韓信奉命擊殺樊噲，他在劉邦面前表現很是乖巧，卻不提醒劉邦這樣做將會給漢帝國帶來的風險。
惠帝即位七年後早夭，呂擔兒子死後己勢孤力單，陳平主動諫言，讓任命兩個姪子呂產、呂祿分別掌管京城南北二軍。這麼一來，呂倒是有了安全感，但劉氏皇族的滅項災悄至。後來，他又違背高帝晚年的「白馬盟誓」，同意呂封呂姓諸侯王，隨後被升為右丞相。他的一切言行舉止無不遵循著一個最高原則：保。
陳平任右丞相後，洞悉了呂渴望「集權」的態，吃喝玩樂相迎合。呂的妹妹呂嬃因為當初陳平獻計捕殺樊噲，一直耿耿於懷，次說陳平的壞話，說陳平當了右丞相，什麼不管，喝酒玩女人。陳平聽說後，喝更凶，玩更猛。呂並非唯陳平不，是己的黨羽中實在沒有誰像他一樣有資歷、有名聲、有功勞、有水準。骨子裡並不希望陳平兢兢業業，巴不一切權力集中在己手中。陳平的表現很明確：我陳平不是一個貪戀權力的人。我沒什麼志向，這就是我的生活，知，呂必定為寬，因此呂嬃次讒言無疾終。
呂世，陳平、周勃這才坐反彈，聯手灌嬰、劉襄、劉章滅了呂族，共立劉邦的四子代王劉恆為帝。，即便這次陳平擁立有功，但他前一系列的迎合舉，已經造了無法挽回的巨影響。
做為漢初功臣，陳平一生仕於高祖、惠帝、文帝三朝。文帝朝，先後任了左丞相、右丞相，直至他在文帝二年世。這位政壇不倒翁在風譎雲詭的變幻中保持不敗，當付了很代價。失間，必平衡。他在現實中的所甚，在歷史所失甚。
漢六年正月，高帝劉邦進行了二次規模批量封侯，據《史記．高祖功臣侯者年表》記載這次分封竟達十九人，這次規模封侯合理嗎？他該怎麼治理這個千瘡百孔的國呢？後來，諸侯叛亂，匈奴進犯，劉邦怎麼在一個舊河山建立新帝國呢？他還會納諫流嗎？他還會識人人嗎？他還虛進步嗎？