琼崖，即今海南，我国两岛屿一（其一即台湾）。隶属中国版图的历史甚早，汉武帝已置珠崖、儋耳二郡；宋广南西路，置琼、崖、儋、万安四州，分据岛四隅。黎母山脉据岛中央，五指山其中。黎人环山居，内生黎，外熟黎。山极高，洞极深，生黎巢，人迹罕至，尚是化外。
四州分东西两路：东路琼州向南万安，再南至崖州；西路琼州至南儋州，昌化军治所在。苏轼的行程是由琼州府治西行至澄迈，澄迈至儋州，程二百十，是陆路，诗记途径“四州环一岛，百洞蟠其中。我行西北隅，度月半弓”，是纪实语。
苏轼六月十一日雷州徐闻县渡海，登岸的点今海南的北部港——海口市，的琼州府治。从徐闻渡，隔海相距四百，趁北风一日一夜达。琼州北望，与苏辙所居广东南端的雷州半岛，遥遥相，所轼诗有“莫琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望”句。
经历一场与琼州海峡风涛搏斗的艰苦行程，人在舟中，苏轼喻从高山堕深谷，风浪，令人震骇。登岸，琼州通判黄宣义谒，苏轼即将邮递，郑重面托宣义代收转。与郑靖老书：
迈书附琼州海舶或人便，封题与琼州倅黄宣义，托转达，幸甚。见说琼州，不论节，有人船便。
苏轼今，将求生此蛮荒绝境中。骨亲故的联系，生活必需的补给，端赖“人船便”通，是一件非常重的部署。
海南的势，西南尽高原山岳带，陆行。苏轼雇乘轿子前往，至澄迈，寄宿士人赵梦，休息数日，再往昌化。
肩舆穿行山谷间，轿子摇摇晃晃前进，他就坐在轿中打瞌睡。睡梦中，“千山动鳞甲，万谷酣笙钟”句。忽一阵凉风，吹山中常有的急雨，却他吹醒了，是就有“四州环一岛”，初至海南所写的那一首诗。
人在高山行，苏轼意识常常向北瞭望，希望见中原的一线。谁知视界所极，是一片茫茫的海水，方知已是山穷水尽，不免凄伤感。诗续曰：“……登高望中原，但见积水空。此生安归，四顾真途穷。”《庄子·秋水》篇说：“北海若曰：计中国在海内，不似稊米在太仓乎！”中国（中原）在宇宙，不是太仓一粟；则渺的人，有什归不归的烦恼？
流落涯的老人，此知识精神的力量，突破眼前的悲哀——“茫茫太仓中，一米谁雌雄？幽怀忽破散，咏啸风。”
继《次前韵寄子由》诗，则又不免身世悲，曰：“我少即难，邅回一生中。百年不易满，寸寸弯强弓。老矣复何言，荣辱今两空。泥洹尚一路，所向余皆穷。……”苏轼遭际至此，年力就衰，悲欢皆尽，觉全身彻骨的疲倦。所李太白说：“百年苦易满。”他却说：“百年不易满。”晚年生命中，不意有一段坎坷的窄路，但是他认若跳现实世界观念的局限，“不归归”，倒未必有人相胜的路——勉强保持着他那苍凉的乐观。
七月初二，了昌化军贬所。昌化，古儋耳城，唐改昌化郡；宋熙宁六年，废昌化军，治宜伦县。是一“非人所居”，中原人士所谓十九不的绝。《儋县志》说：“盖极炎热，海风甚寒。山中雨雾，林木翳。燥湿气不远蒸云，停水，莫不有毒。”又曰：“风寒者，侵入肌窍；气浊者，吸入口鼻；水毒者，灌腹肺腑。其不死者几希矣。”所苏轼进谢表说：
并鬼门东骛，浮瘴海南迁。生无朝，死有余责。……臣孤老无托，瘴疠攻。子孙恸哭江边，已死别；魑魅逢迎海，宁许生。……
登岸初，简谢雷守张逢派人送他渡海。昌化，再致书言：
海南风气与治略相似，至食物人烟，萧条甚，海康远矣。杜门默坐，喧寂一致。蒙差人津送，极力，感感！
经此长途跋涉，苏轼病了一阵子，故又一书说：
某此数卧病，今幸少间。久逃空谷，日就灰槁已。
是初贬所的情境。
在昌化方，苏轼有一熟识的人，租借数椽官屋，聊蔽风雨。因居处破败敝陋，所曾梦归惠州的白鹤山居，了《陶旧居》诗，在陌生方，着杜门默坐的日子。诚《夜梦》诗题所说：“至儋州十余日矣，淡无一。未至，静极生愁。”愁闷的日子，常常做梦。身入景况，苏轼精神唯一的依傍，有在雷州的弟弟，怜隔海相望那一片茫茫的海水，此外就是倾杯独饮。他本有一套珍藏的酒器，因谪海南，已经全部卖了钱，供衣食，剩一工制妙的荷叶杯，留娱。现在他就仅存的荷叶杯，斟酌，《陶连雨独饮》诗，两首录一：
平生我与尔（酒），举意辄相。
岂止磁石针，虽合犹有间。
此外一子由，处同蹁跹。
晚景最惜，分飞海南。
纠缠不吾欺，宁此忧患先。
顾引一杯酒，谁谓无往。
寄语海北人，今日何年？
醉有独觉，梦中无杂言。
海南的气候，夏季酷热，且湿度很高，几乎使最随遇安的苏轼不忍耐。与程全父推官书云：“此间海气蒸溽不言，引领素秋，日岁。”暑热。又《书海南风土》云：
岭南气卑湿，气蒸溽，海南尤甚。夏秋，物无不腐坏者。人非金石，其何久！儋耳颇有老人，年百余岁者，往往是，八九十者不论。乃知寿夭无定，习安，则冰蚕火鼠，皆生。吾湛无思，寓此觉物表。使折胶寒，无所施其冽；流金暑，无所措其毒。百余岁何足哉！彼愚老人初不知此，蚕鼠生其中，兀受已。一呼温，一吸凉，相续无有间断，虽长生。庄子曰：“穿，日夜无降，人则顾塞其窦。”岂不哉！
九月二十七日，秋霖不止，顾视帏帐间有蝼蚁，帐已腐烂，感叹不已，信手书此。戊寅（元符元年）岁。
苏轼的精力，永远不衰，虽是花甲老翁了，入市籴米，觉“不缘耕樵，饱食殊少味”。申请一块荒躬耕，总须食其力，才免内的愧恧。，海南的民俗，恰正相反。有一树木，分别产八不同的香料，他就此生，懒不耕田，因此，处是荒，食粮不足。缺乏米粮，他就薯芋杂粮，煮粥取饱。苏轼觉些海南人真是愚昧哀，一片精诚，了《陶劝农六首》，将诗寄与其弟。《栾城集》辙《次韵诗叙》，说雷州半岛的情形，南海一。他说：“予居海康，农亦甚惰，其耕者闽人。其民甘鱼鳅虾蟹，故蔬果不毓；冬温不雪，衣被吉贝，故艺麻不绩，生蚕不织；罗纨布帛，仰四方负贩；工习鄙朴，故器不；医夺巫鬼，故方术不治。予居半年，凡羁旅所急求皆不获。”，海南远摒海外，货运不便，雷州仰给四方的供应，海南却“百物皆无”了。
在海南百物皆无的情形，幸赖在惠州服官的旧友郑嘉（靖老）程侔父子由海舶接济酒米药物，传递书，所苏轼在给他的函件中，诉述较详。：
黎蜒杂居，无复人理。资养所急，求辄无有。（《答程侔书》）
此间食无，病无药，居无室，无友，冬无炭，夏无寒泉，亦未易悉数，率皆无耳。惟有一幸，无甚瘴。（《答程儒书》）
纸茗佳惠，感怍，感怍！丈丈惠药米酱姜盐糖等，皆已拜赐矣。（《答程侔书》）
海南有医药，人不无病，病则相信杀牛愈疾，是海南的风俗。惜生的苏轼，满怀悲悯，惄焉不安，写了一篇柳宗元的《牛赋》，加长跋，给琼州僧人赟，希望借他的手代传布，够稍稍改变风俗。跋言：
岭外俗皆恬杀牛，海南甚。客高化载牛渡海，百尾一舟，遇风不顺，渴饥相倚死者无数。牛登舟，皆哀鸣涕。既至海南，耕者与屠者常相半。
病不饮药，但杀牛祷，富者至杀十数牛。死者不复云，幸不死，即归德巫，巫医，牛药。间有饮药者，巫辄云：“神怒，病不复治。”亲戚皆却药禁医，不入门，人牛皆死已。
产沉水香，香必牛易黎。黎人牛，皆祭鬼，无者。中国人沉水香供佛，燎牛求福，此皆烧牛，何福？
哀哉！余莫救，故书柳子厚《牛赋》，遗琼州僧赟，使晓喻其乡人有知者，庶几其少衰乎！
海南有一特殊的风俗，即男人在，终日
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