苏轼南迁，远窜惠州，又渡海“非人所居”的昌化，由稚子苏随侍。朝云逝世，老人生理昼夜寒暑一切生活的需杂务，由苏一人担承，从不嫌烦嫌难，已非常难。他常常陪着老父游，游必有诗，则必有，意在取娱老人。所轼《陶游斜川》诗中，曾经非常意说：“子诗似翁，我唱辄酬。未知陶彭泽，颇有此乐否？”
绍圣五年（1098）戊寅岁的元，军使张中约了苏他度节，老人独，静观蜥蝎盘在月照的窗，风吹帏幔，似听虫子被震动落的声音。靠在床，不觉睡，梦见了故世已经五年的亡妻同安君。醒，凄有感，诗曰：“……灯花结尽吾犹梦，香篆消汝归。搔首凄凉十年，传柑归遗满朝衣。”
至元符三年（1100）庚辰的元节，记前年此日，独，梦见王夫人的，不觉一晃又已两年。子从他南迁初，二十三岁，遂尔抛撇妻儿，跟南荒，一切务杂，靠他一人操，且不说，年轻夫妇此茫茫无期的隔绝，苏轼虽喜子媳笃孝，却不有愧歉。是《追戊寅岁元》诗，缀跋曰：
戊寅元，余寓儋耳，子夜，余独守舍，违字韵诗。今庚辰元，已再期矣。在惠州白鹤峰，子不眷妇子，从余此。其妇亦笃孝。怅感，故前篇，有石建、姜庞句。又复悼怀同安君，末章故复有牛衣句，悲君亡喜余存。书示，余面，勿复感怀。
破，本是政治流窜必有的副产品，忠与孝，皆是人被陷入悲剧才彰著的行，俗语所谓“贫孝子，板荡识忠臣”者，即是此意。但是，苏非无所，《宋史》说：“其叔（辙）每称孝，训宗族。且言：‘吾兄远居海，惟就此儿文。’”是叔党（字）“丁年往，二毛归”，所付的代价，委实浩。
苏辙生了四孙子斗老，是难的一喜讯。苏轼高兴连忙写首诗贺他。诗中有“无官一身轻，有子万足”句，中国人千年口头常说的俗谚。又说“不须富文章，端解耗楮竹”，“早谋二顷田，莫待八州督”，则深深表现他文生活的空虚，政治业的厌恶。
苏从海船接哥寄的书信酒，报诗，从弟苏远遂有，粲观。苏辙写信与老哥相庆幸，轼赋诗寄诸子侄，篇首况曰：“我似老牛鞭不动，雨滑泥深四蹄重。汝黄犊走却，海阔山高百程送。……”是任何一老人生命中最的快慰。“六子晨耕箪瓢，众妇夜绩灯火共。……但令文字照世，粪土腐余安足梦。”年龄使人从绚烂归平淡，苏轼子弟的期望，是非常朴素的耕读传的统续。
章惇执政，凡是与二苏较亲近的人，不论其朋友、宾从或门人，几乎无一不遭祸殃。在血腥满的政治风暴中，了避嫌远祸，士夫朋友绝不敢再与二苏通问讯，甚至从前日夕相从的门生故吏，断了音息。流人的孤立寂寞，是无逃避的命运。
《致侄孙元老书》，述海外生活情况曰：
……老人住海外昨，但近年病瘦瘁，不复往日，不知余年复相见否？循、惠不书久矣。旅况牢落，不言知。又海南连岁不熟，饮食百物艰难；又泉、广海舶不至，药物酱酢等皆无，厄穷至此，委命已。老人与子相，两苦行僧尔。
《与程全父（侔）书》说他生活的寂寞曰：
……流转海外，逃空谷。既无与晤语者，又书籍举无有。惟陶渊明一集，柳子厚诗文数策（册）。常置左右，目二友。……某与儿亦粗遣，困穷日甚，亲友皆疏绝矣。公独收恤旧，此古人所难。
苏轼渡海，亲苏门四士的黄庭坚、秦观、张耒、晁补等，或其本人在祸害播迁中，或则惊惶政治迫害的刀锋边缘，所无法与位流亡中的老师通音问。老人非常怀念他，《陶拟古》诗曰：“主人枕书卧，梦我平生友。忽闻剥啄声，惊散一杯酒。”周彦质介绍一叫郑清叟的士人从惠州渡海见苏轼，复书云：“李公弼承许远访，何幸。海州穷独，见人即喜，况君佳士乎！”老人情怀孤独，“见人即喜”四字，披沥无余了。
有风义卓荦、不避艰危的朋友，决渡海访。诗僧参寥，被苏轼书劝止，他本人随亦遭难，未行。
眉州同乡杨济甫叫他儿子杨明代他望苏轼，轼与书云：“某与尊公济甫半生阔别，彼此鬓须雪白，相见无期，言凄断。尊公乃令阁万远海外访其生死。此乃古人难，闻感叹不已。” 再三劝阻。
妻舅王箴（元直）认苏轼意，他，现在落入难中，何不。所奋不顾身，从眉山浮江，儋州。行至中途，听苏轼内迁的喜讯止。
杜舆决卖掉一切，带妻儿海南与苏轼伴，因苏轼内迁未实现。
一跨海访者，则是四海的吴复古。
位子野先生，是苏轼的友。年春日，他在惠州同游丰湖逍遥堂，玩日将落，兴犹未尽，再往西山叩罗浮院，那，已二鼓，两人便同宿西堂，床夜话。及今追，不年余，却已遥远似是隔世。盖因人经酷虐的变乱，遂觉前，一皆已死。今面故人，追年今日的欢笑，了梦影：
往岁追欢，寒窗梦不。
笑谈惊半夜，风雨暗长檠。
鸡唱山椒晓，钟鸣霜外声。
今那复见，仿佛似三生。
苏轼谪黄州，曾东坡雪堂寓客的巢谷（原名穀，改谷），从黄州一别，就回故乡眉山了。二苏重入政坛，官高爵显，巢谷从不问讯。十年，苏流窜海南，苏贬谪龙川，年逾七旬的巢谷，却奋从眉山徒步万，分访苏氏兄弟。别人他不说说疯话已，哪知巢谷是认真的。元符二年正月，他竟徒步梅州。
苏轼接巢谷从梅州寄的信，长叹：“此非今世人所，是古人才有的行谊！”
执手相见，不禁泣。巢谷年纪那老了，瘦瘠病，但他执意海见苏轼。苏辙劝他：
“你的意思是，从此儋州，有数千路，渡海，不是老年人做的。”
“我知不马就死，公不必留我。”谷答。
苏辙劝阻再三，不听；他囊中，所剩已无钱。苏辙正在闹穷，勉强凑了一点给他，他就动身了。
巢谷坐船行至新，所带的行装却被一“蛮隶”窃逃了。听伙已在新州被捕，巢谷赶，追回失物。舟车劳顿，又急，不幸就在新州旅次病死。无一亲友，由官方草草收殓。
直至元符三年（1100）八月，苏轼廉移永，才知巢谷途中病亡的故。朋友义，死生痛，不禁恸。知他有一儿子——巢蒙在眉州，立即写信托杨济甫给他路费，叫他新州迎丧归葬，预备等他了永州，再资助他扶榇回乡。
巢蒙未前，旅殡需人照管，苏轼又致函提举广东常平的孙鼛（叔静）云：
……闻某谪海南，徒步万，相劳问，至新州病亡。官藁殡，录其遗物官库。元修有子蒙在中，某已使人呼蒙迎丧，颇助其路费，仍约永南，更资，但未耳。旅殡无人照管，或毁坏暴露，愿公悯其不幸，因巡检至其所，特一言彼守令，稍修治其殡，常戒主者保护，须其子至，则恩及存亡耳。死罪，死罪。
苏轼居昌化，虽甚孤寂，幸在生随，经相间，土著中几读书的老者了朋友，黎子云兄弟、符林、吴翁等均是。他常聚饮，诗言：“华夷两樽合，醉笑一欢同。”客逢佳节，有人邀他门散散步，元符二年的正月十五夜，月色澄明，有几老书生就邀他一步月，一直玩三更才回。本集有“元夜游”一则记，比诸黄州所《承寺夜游》那篇品，毫无逊色。记曰：
己卯元，余在儋州，有老书生数人曰：“良月嘉夜，先生一乎？”予欣从。步西城，入僧舍，历巷，民夷杂揉，屠沽纷。归舍，已三鼓矣。舍中掩关熟睡，已再鼾矣。放杖笑，孰失？问先生何笑，盖笑。亦笑韩退钓鱼无，更远，不知走海者未必鱼。
昌化不比黄州、惠州，黄州有江边玩，惠州有丰湖。在昌化，他逗逗路边玩耍的儿童；独站在溪边三叉路口，路的行人；已经半月有醉饱，明，人祭灶了，许有人送点祭余的剩菜……《纵笔》三首：
寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。
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