赖昌星读少书，但数字有着生的敏感，做生意倒显聪明灵巧。应该说是他有别其他孩子的独特赋。乍必偶的现象其实预示着未某展的必结果。他13岁就有做“商贩”的勃勃雄，30岁“商人”，40岁“富豪”的凌云壮志似乎是顺理章的。区别在，他前靠的是实实在在的卖劳力往腰包积攒钱，完全靠一“买空卖空、走偷税”的投机手段财致富，完全着迷一场游戏一场梦的金钱争夺战。
少年期的赖昌星吃苦。1976年，附近南安县的驻军部队招收民工，说是搭营房、垒猪圈、挖水井。18岁的赖昌星知一消息毅撂生意担子，随同哥赖水强一外打工。算是他一次跳“农门”，一跳不仅暂摆了乡那片荒芜与破败，且注定他从此力争实现角色的彻底转换。
驻军部队的工期完，哥背行李返回老继续修球，挣工分。赖昌星却不回，他已经法继续遵循父辈沿袭的“面朝黄土背朝”的传统生活方式。期间，他农机厂锻工，摆摊，卖挂历、阳伞、尼龙布等杂货。他又在晋江石狮一鱼丸店，一晚忙不亦乐乎不亦苦乎。表面他似乎已经摆贫困的山沟，完“农民哥”角色的转换，实际是在社的底层苦苦挣扎，有固定职业，是散兵游勇，东一榔头西一棒子做些力所及的，维持基本的温饱。
80年代初期，海峡两岸的渔民始了民间往，探讨两市场的供求关系。一次规模的海走风潮顺势掀，那候每停泊或者游弋在台湾海峡的港台走母船及陆接货船有几十艘甚至百艘，货的易点一般在晋江金门的海面。晋江沿海区的很群众，有的离工厂，有的扔锄头，有的抛弃渔网，有的甚至告别堂，倾全力驾舟船，参与海“水货”（走货物）的贩运。
赖昌星不是纯粹的“搬运工”，凭他商品经济的观念活洛的头脑，组织者策划师，寻找最合理、有效的商品换方式等量标准。他在一内调集几公斤的白银、黄金，让人海与那些台湾佬兑换货，泊回船的双狮日历表、电子计算器、电动剃须刀、双卡收录机、彩色电视机等一些国内相紧俏的商品，再从石狮走货物的集散不断向外批。与此同，的现钞不断涌进他原本显干瘪的腰包，有候他猫在，嘴刁红双喜牌香烟，一边吞云吐雾，一边数着那半数不完的钱，感觉极了。
赖昌星抓住了在他是千载难逢的机遇，施展浑身解数，挥潜在本，誓与机遇相拥相伴，直“奇迹”的现。
那候，远从北京，近至厦门，全国四面八方的人奔涌石狮，托关系找门路购买进口日历手表、收录机等走货。者是客，他热情有加，有碰有身份、有头，或者说话投缘的，他一高兴难免价格从优，有笼络人搞些买二送一的经营。他的仗义豪爽，结了不少南北的朋友。
他靠走赚取了一笔“灰色收入”，有人说他的是不义财。他很生气，跟人叫板。他从不认己赚的些钱路不正。那候有人认买走货是违法的，相反那是一尚，一有耐的表现。