陈友谅兵强广，雄踞长江流，两次亲统军吞并西吴，结果反被消灭。西线的强敌解决了，朱元璋的军力更加壮了，二进攻目标，便是东吴张士诚了。
元璋谋士分析的军形势，他指：“兵，河北有孛罗帖木儿，河南有扩廓帖木儿，关中有李思齐、张良弼。河北军队数量有纪律，河南的稍有纪律军力不强，关中的一部分途不通，粮饷接济不。江南有我张士诚，士诚奸谋，间谍，是部队全不讲纪律。我有几十万军，固守疆土，修明军政，建立严格军纪律，委任将帅，捕捉有利战机，逐消灭，统一是有握的。” 便一一意整顿军队，加强纪律教育，练习攻城本领，准备一战役的攻坚战。
元末南方群雄，分两系统：一是红军系，一是非红军系。红军系分东西两支，东支淮水流域中，明王是东支的共主，郭子兴是滁、一带的头目，子兴死，元璋代，日渐强。西支汉水流域中，从徐寿辉陈友谅，及寿辉部将割据四川的明玉珍。非红军系东吴张士诚、浙东方国珍。红军的主分是广的贫苦农民手工业者及一部分城乡游民，他深受元朝蒙汉主阶级的残酷剥削、压迫，怀着深刻的阶级仇恨，提鲜明的政治目标，一定推翻蒙汉主阶级，取己的解放。他蒙汉主阶级是势不两立的，决不妥协的，坚决斗争底的。非红军系便不同了，领导人物基本队伍主是盐贩子、盐丁、中主摇摆不定的中农，一部分贫雇农，尽管他是被剥削、被压迫、被欺侮的象，反元义的动机是因遭受元朝官吏、主的凌辱、践，奋反抗，但是领导集团却有明确的政治目标，更有反抗阶级压迫的宣传鼓动工。割据方，便业功了，贪图生活享受，日渐腐化。他在元朝兵力暂不达的候，立名号，元朝政府抗。但是一遭受统治阶级的强军压力，形势不利的候，就变软骨头了，妥协了，投降了。元朝政府从一始便他采取招抚的政策。投降，就给官做。他做了元朝的官，一元朝政府军的失利，便再次闹独立，另立名号。每反复一次，人的名位就高了一等，盘扩了一些，向元朝政府讨价钱的资本就愈。另一方面，他红军的态度却正相反，决不投降，斗争底，立场是十分坚定的。张士诚明王朱元璋从一始便处在敌状态，十年连兵不解；方国珍兵弱，虽有力量进攻红军，但不肯真讲修，表面有候表示低头，实质却顽抗底。
张士诚元朝政府的关系是不稳定的，反反复复，抗，投降。至正十三年（公元1353年）元朝政府招降，授官职，他兵进攻濠、泗红军，士诚怕吃亏，不肯。知泰州守军虚弱，袭取泰州，破兴化，据高邮。十四年称诚王，国号周，改元祐。年十一月，元丞相统军围高邮，败周军，士诚坚守无援，高邮将被攻破，突被解兵权，元军奔散，周军乘隙反击，声势复振，取昆山、嘉定、崇明、常熟、平江、常州、湖州、淮安等。十六年三月建平江，改隆平郡。改历法明。弘文馆，招礼儒士。阳术人李行素丞相，弟士德平章，提调各郡兵马。蒋辉右丞，居内省理庶务，潘原明左丞，镇吴兴，史文炳枢密院同知，镇松江。 郡州县正官，郡称太守，州称通守，县曰尹，同知称府丞，知称从。
从至正十六年（公元1356年），张士诚便朱元璋兵戎相见，数百战，互有胜负。年六月，朱元璋的部将，原是主军的降将陈保二执詹李二将降张士诚。元璋的主力量放在西线，了避免两线同战，派遣使者张士诚通，求“睦邻守国，保境息民”。士诚置不理。 七月士诚水军进攻镇江，元璋军生激战，败龙潭。徐达乘胜进围常州，士诚派士德驰救，徐达所擒。士德有勇有谋，礼贤士，帮助士诚创基立业，被俘坚决不降，秘密带话给士诚，劝他投降元朝，元璋所杀。
至正十七年（二月元璋部将耿炳）文取长兴，三月取常州，五月取泰兴，六月赵继祖、吴良取江。长兴江是重军据点，长兴踞太湖口，从陆路通广德诸郡，江枕江，扼平江通州济渡处，元璋了长兴，派耿炳文镇守，士诚的步骑不敢广德，窥宣、歙；了江，派吴良镇守，士诚的水军不溯江，金、焦，士诚的军局势，从此便急转直，处劣势了。加东面的嘉兴，驻有苗军杨完者的部队，支少数民族军猛冲猛打，战很勇敢，几次打败张士诚的进攻，士诚两面受敌，抵挡不住。几年元江浙右丞相达识帖木儿千方百计劝士诚投降，此听兄弟的话，再次投降了。元朝政府士诚太尉。士诚表面做元朝的官，实际有己的打算，他设参军府枢密院，分辖江浙、淮南二省。李伯昇总军，六七年间，南侵江浙，占了杭州、绍兴，北逾江、淮，直济宁（今山东），西略汝、颍、濠、泗，东面海，有二千余。
士诚降元，是因军受元璋的威胁，元朝招降士诚，有他的打算。原从红军义，缺粮，支持不了。达识帖木儿了解决南粮北运，便不不张士诚方国珍采取招抚政策。他安排士诚粮，国珍船，由海运接济。但是两人怀着鬼胎，张士诚怕粮食给方国珍，被吞了，赔了粮不见功劳；方国珍却怕他的船海被扣，张士诚乘虚进攻，达识帖木儿两面疏通，费了少，从至正二十年二十三年，算是每年运了十几万石。杨完者的部队纪律极坏，抢钱抢人，奸烧杀，无恶不。驻防的方比经战争惨。民间有民谣形容：“死不怨泰州张（士诚），生不谢宝庆杨（完者）。” 仗着有实力，不听达识帖木儿约束。达识帖木儿除掉杨完者，士诚定计，攻杀完者，苗军将士部分逃降元璋。达识帖木儿有军队的支持，政权随失了，受士诚挟制，不久便被拘禁。士诚乘虚进驻苗军防区。二十三年九月又立吴王，达识帖木儿杀，从此元朝征粮，再不肯答应了。
士诚所占方盛产粮食，又有鱼盐桑麻利，人口众，最富庶。他生迟重，不说话，待人宽，但有一定主见，守住块基业，怕冒险吃亏差错。将臣是年走的江湖兄弟，今了局面了，有福同享，做错至打了败仗，士诚不忍责备，赏罚不明。将军臣修府，建园池，养女优，玩古董，诗人文士宴、歌舞。腐化了。甚至将兵，带着妓女清客解闷。损兵失，回照带兵做官。张士德（九六）重待文士，有名的诗人陈基、饶介、王逢、高启、杨基、张羽、杨维祯等人他往，有的在他幕府做。浙西区的辟国的决策，士德很。士德被擒死，士信（九七）做垂相，贪污无，疏远旧将，隔绝。士诚养尊处优，懒管。元璋着人打听了情形，人说：“我诸无不经，法不轻恕，尚且有人瞒我。张九四（士诚）终岁不门，不理政，岂不着人瞒！” 士信任姓黄、蔡、叶的三人做参谋，弄权舞弊，东吴有一民谣：“丞相做业，专凭黄蔡叶，一朝西风，干瘪！”
士诚降元，见著名诗人杨维桢，维桢拒绝不。士诚又叫人征求意见，维桢回了一封信，指斥他的缺点，信说：
阁乘乱兵，首倡顺，奖王室，淮吴人，万口一词，阁所，有今日不及者四：兵不嗜杀，一；闻善言则拜，二；俭奉，三；厚给吏禄奸贪必诛，四。此东南豪杰望阁与有。
阁孜孜求治，决不使相徇，直言决不使遗弃，毁誉决不使乱真；唯贤人失职，四民失业者尚不少。吾唯阁有畏者又不止是：动民力摇邦本，吏术括田租，铨放人不承制；纳国廩不输，受降人不疑，任忠臣复贰。六者中，有其一二，丧邦，阁不不省。
况阁将帅者有生，无死志矣；阁守令者有奉，无恤政矣；阁亲族姻党者无禄养法，有奸位权矣；某人有假佞忠者；某人有托诈直者；某人有饰贪虐廉良者。阁信佞忠，则臣有靳尚者矣；信诈直，则臣有赵高者矣；信贪虐廉良，则蹠、者进，随、夷者退矣。又有某绣使拜虏乞生，某郡太守望敌先遁，阁礼人，养老，则死节人少，卖国人众矣。是非一谬，黑白俱紊，何治乎？
又观阁左右参议赞密者，未见其砭切政病，规进阁远域者，使阁有，有乘势，迄无有效。其故何？阁计者少身谋者，则误阁者矣。身
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