黄侃访王闿运，王是的文坛领袖，他黄侃的诗文激赏有加，不禁夸赞：“你年方弱冠就已文采斐，我儿子与你年纪相，却一窍不通，真是盹犬啊！”黄侃听罢言，狂立刻，他说：“您老先生尚且不通，更何况您的儿子。”
1908年前，陈独秀东京民报社章氏寓所造访，钱玄同黄侃二人隔壁回避。陈、章二人闲谈，谈清代汉的达，陈独秀列举戴、段、王诸人，苏皖，颇苏皖人豪。采话题转了湖北，说湖北有什者。正在隔壁屋子的黄侃突跳反诘：“湖北固有者，不就是区区；安徽固有者，未必就是足。”陈独秀听了默。
十年，黄侃北执教，陈独秀任文科长，办《新青年》，提倡新文运动，风靡一。一次在北的章门弟子集体做诗，咏古今名人，陈独秀说一句：“毁孔子庙罢其祀”，黄侃则：“八部书外皆狗屁。”所谓八部书指《毛诗》、《左传》、《周礼》、《说文解字》、《广韵》、《史记》、《汉书》《文选》。句话流传甚广，陈位尊，无端受此嘲弄不快，两人从此结怨甚深。
黄侃向目空一切，其老师章太炎的经，有候批评一声“粗！”。一次，马寅初他，谈《说文》，他一概置不理，再问，他便不客气说：“你是弄经济吧，谈何容易，说了你不懂！”
黄侃与号称“两足书柜”陈汉章同北国教授，有一回，两人碰头胝足凑在一研讨《》的，“言不相中，至刀杖相决”，据说，黄侃与陈汉章的辩论相持不。黄侃的豪爽血气陡间就冒了！他拈了一根的手杖递给莫名其妙的陈，己则执了一的短刃跳门外，招手让陈汉章外面决斗！在同的劝说，才结束了场因术争引的决斗。不，黄、陈二人“又善遇焉”。
黄侃在北教书，很是器重傅斯年、顾颉刚等人，但傅等人倒戈向胡适、陈独秀的《新青年》阵营。据罗伦回忆说：“从《新青年》，生方面，有不少受影响的，像傅斯年、顾颉刚等一些人，本中国诗做很的，黄季刚等年很器重他，但是变了，所黄季刚等因他倒旧派的戈，恨入骨。最近朱骅请傅斯年做中央文院长，黄季刚马辞职。”是，黄侃就南京中央任教。
著名词章吴梅是黄侃在中央中国文系的同，两人关系不错。黄侃某日邀请吴梅赴蟹宴。两人蟹足酒迷，不已，忽吴梅激辩己理正确，黄不认。盖此他醉酒，就一巴掌打，吴梅回手相敬。两人转跳座位，拟角斗，同拉。酒醒，两人初。
生每届毕业，照例印制精的同录，将师生的写真、履历汇一集。印刷费不低，通常由教授捐助资金。惟独黄侃常例不，他既不照相，又不捐钱，待谱印，校一视同仁，照送给黄侃一册，留纪念。黄侃收册子，却将它丢入河中，忿骂：“一帮蠢货，请饮臭水！”北的另一位怪物辜鸿铭则与黄侃的做法不同，生找他索照片，刊同录，他同感生气，说：“我不是娼妓者流，何照片？你是不吝惜经费，何不铸一座铜像纪念？”他句话足令阮囊羞涩的生退避三舍。
黄侃黄菊英婚不，他转南京中央任教，在九华村己建了一所房子，题曰“量守庐”，藏书满屋，怡乐。他校方有雨不、降雪不、刮风不约，因此人称他“三不教授”。每逢老爷雨未雨、雪未雪，生便猜测黄侃不课，有人戏言“今气黄不”，往往是戏言真。
中央规定师生进校门佩戴校徽，黄侃偏偏不戴。门卫见此公不戴校徽，他的名片，他说：“我本人就是名片，你我拿吧。”争执中，校长调解、歉才算了。
有一次，课铃响了，生坐满了教室，等待老师课。但黄侃却安坐在教员休息室，有丝毫身往教室走的意思。生等了一儿，见老师未，赶紧报告了教务处。教务处职员知黄侃名士脾气了，马跑请他课，说：“课间了，该课了。”谁知黄侃两眼望，冷冷说：“间了哦，钱有呢。”原，校有及放薪水，黄侃表示不满。教务处赶快代他领了薪水，他才教室课。
一雨，其他教授穿胶鞋赴校，黄侃却穿一钉鞋。“钉鞋”又称“木屐子”，即桐油反复油浸的牛皮鞋帮，厚木块鞋底，再钉铁钉防滑。钉鞋在乡走烂泥路极佳，在城走水泥路就不太合适了。课，放晴，黄侃便换便鞋，将钉鞋报纸包挟着校门。新的门卫不认识黄侃，见此公土气，且携带一包东西，便前盘问，并检查纸包。黄放纸包，此几一直未课。系主任见黄教授连续几未校，生病，便登门探望。黄则闭口不言，系主任不知所，赶快报告校长。校长亲登门，再三询问，黄才说：“校贵在尊师，连教师的一双钉鞋检查，形同搜身，何体统。是忍，孰不忍？”校长再三歉，又托众名流劝说，无济。黄侃从此就与中央离关系。
立中华聘黄侃该校教授，黄侃是拿干薪的伙计，根本就不校课。生就找校长陈吵，说校课表列了黄季刚先生的课，什年间了，我连他的人影有见？是不是校有钱给他？果校有钱给他，那退我的费，因就是有鼎鼎有名的黄季刚先生给我授课，我才的费的。陈说，我每月是几百块现洋给他，哪给钱呢？有办法陈次黄季刚中做工，请他给生堂课。黄侃了课堂口就骂：“你是何等动物？非我课？你管甩我的牌子，就说是我的生，怕饭吃？哪不派你做？”就是他在中华的唯一一次课。
1926年武昌高等师范改国立武昌中山，黄季刚（黄侃）先生代理校长，因其喜欢骂人，风霸，教育部正式委派石英先生校长。在石英先生一任的校务，石英先生望着黄季刚先生，怎说黄季刚先生前的工呢？了半口：“听说黄季刚先生治校方面比较专制……”话有说完，黄季刚先生站说：“听说石英的姆妈偷尚。”石英即斥他什无理，黄季刚先生说：“我听说的。”他即辞职，南京做教授了。
黄侃中教书，最初尚受尊敬，朱骝先做校长，朱任国民党机，无暇顾及他的礼貌，黄勃怒，说师沦亡，一定卷行李走人，国文系再三挽留不，朱亲面挽留无济。黄侃写信给他的生：“……但既已垦辞前，又复勉留，直视就儿戏，诸生何取焉？‘慎尔忧游，勉尔遁思’，诸生爱我，我咏。”
黄侃在南京期间，偶遇考试院院长戴季陶。戴问他：“先生近有何佳？”黄答：“正编《漆黑文选》，你的那篇已经入选。”“漆黑”二字《昭明文选》中“昭明”的反意，意指戴平日人做不够光明磊落，讽刺意味十分明显。戴季陶不知所措，一尴尬说不话。