黄侃与章太炎相识日本。黄侃住楼，章太炎住楼。一夜晚，黄因内急，不及厕所，便从楼窗中解裤洋洋直泻。章太炎此夜读正酣，蓦一股腥臊尿水瀑布般往飞溅，禁不住高声怒骂。黄侃本系贵公子身，且正年轻躁，盛气凌人，报回骂。不骂不相识，待双方互通姓名，彼此熟知方名，遂将话锋转问，两人越谈越投机。章太炎是渊博绝伦的朴师，黄侃便折节称弟子。此，黄侃师从章太炎问经年。章太炎清高孤傲，近世文人极少嘉许，惟独黄侃刮目相待。
黄侃与其师章太炎的相识有一版本，一次黄侃随众人往章太炎住所拜谒，章在墙字写着东汉戴良的四句话：“我若仲尼东鲁，禹长西羌，独步，谁与偶？”黄觉章人太狂，恐难接近，萌生退意。章在报黄的文章，惊奇才，投书约见，二人遂相识。
黄侃跟章太炎在东京住了三年，一直埋头苦读，不向章请教。笑的是，他跟章甚久，始终有“拜师”的形式，章很奇。黄侃决定回国，向章求临别赠言，太炎先生说：“你拜一老师常常指教你才。”他问什人，太炎说：“北京找刘申叔（刘师培）吧。”他答：“暂不北京。”太炎说：“讲孙诒让。”他答：“不浙江。”太炎说：“陈伯韬在南京，你找他。”答：“南京恐怕不了。”太炎说：“那怎办？万不已，就是我勉强点吧！”黄侃才认真磕头，算是拜了师。从此黄侃位列章太炎门墙，章太炎黄的识十分激赏，曾夸：“恒言问进益速，日行千，今汝殆一日万。”
章太炎曾几位高足一一封号：蕲春黄侃（季刚）王，吴县汪东（旭初）东王，海盐朱希祖（逖先）西王，归安钱夏（中季）（即钱玄同）南王，歙县吴承仕（检斋）北王，合称“五王”。世人又称黄侃、汪东“章门二妙”。几王中黄侃最章氏青睐，章称其“清通、安雅词，举世罕与其匹……”
章太炎《新方言》版，不请同辈，却请黄侃他写《序》，足见其黄的重。
黄侃虽视甚高，目中无人，但老师章太炎却执礼甚恭。一师生惺惺相惜，留许趣闻。“前中教授黄季刚先生，章氏最意弟子，季刚先生章氏恭谨又倍他人，黄有弟子陈君，亦传其衣钵，主章西席，章氏西席礼待。每逢新年，季刚先生必诣章宅叩贺，至必行跪拜礼，黄叩章，陈又叩黄，章又向陈行礼。坐定，陈举茶敬黄，黄敬章，章又敬其西席，此循环不绝，人传笑谈。”
黄侃恩师章太炎执礼甚恭，汪辟疆说他“二十余年间执弟子礼始终甚谨”。“‘并世老宿讥弹’，惟太炎先生，则始终服膺无间。有议及章先生者，先生盛气争，犹古。”章太炎称他“虽俶异，其一依师法，不敢失尺寸”。黄侃平爱写诗，经常请章审阅，黄侃章的字纸特别珍视，每获章信，便裱珍藏。章知黄有此爱，有特黄写几幅字，写几首诗，黄每有所获便获至宝。一九二九年一月十二日，章太炎六十寿。章住海，祝贺老师生日，黄侃特提前几赶往海做准备，见其至诚。
黄侃常将其老师章太炎比苏格拉底，将己比柏拉图，因他认老师的问博散漫，惟己整理；且认章太炎正象苏格拉底一根本蔑视，己却风流，正柏拉图般关物。有一次，章太炎问黄侃：“妇人身何处最？”黄侃说：“老师您呢？”章太炎说：“我观，妇人，实在双目。”黄侃笑：“说先生痴，据此，先生哪痴呢！”从此，黄侃章太炎的法才有所改变。
黄侃英年病逝，章太炎不胜悲痛，亲弟子撰写墓志铭，称其“尤精治古韵。始从余问，法，不肯轻著书。余数趣曰：‘人轻著书，妄。子重著书，吝。妄不智，吝不仁。’答曰：‘年五十著纸笔矣。’”
黄侃在北几乎骂遍同列，连师弟钱玄同不放，惟有一人，他礼相待，人就是与章太炎齐名的国师刘师培。别人问黄侃何故刘师培特殊优待？他回答：“因他与本师太炎先生情很深。”
章太炎、刘师培、黄侃三人常在一切磋问，每次谈经，黄侃在场，刘师培就三缄其口，黄侃很快就猜透了方的思。有一次，刘师培感叹己生平有资质优秀的弟子堪传人，黄侃即朗声问：“我做你的关门弟子何？”刘师培黄侃是玩笑，便说：“你有名师，岂相屈？”黄侃正色相告：“你不认我有辱门墙，我就执弟子礼。”二，黄侃果红纸封了十块洋，前往刘磕头拜师，刘师培仁不让，欣受礼，他说：“我今就不再谦让了。”有人认黄的问在刘，黄不必轻身份，黄说：“《三礼》刘氏，非此不继承绝，此所谓所存，师所存。”
一九一六年刘师培与黄侃在北京见面，刘将其关《左传》的研究著示给黄侃，黄读十分佩服，认刘乃“旷代奇才”，其目诵的才尤推崇。一次侄子黄焯问黄侃，刘师培与章太炎哪一读书较，黄侃不悦：“汝何知？刘先生博，世殆无其匹。其强记复绝人。”
有一段间刘师培失业在，黄侃向蔡元培推荐他北任教，蔡他曾经依附袁世凯不肯聘任，黄侃则坚持说：“校聘其讲，非聘其论政。何嫌何疑？”最终蔡接受了黄的意见，聘请了刘。
刘师培世前黄侃说：“我一生应论不问政，因早年一念差，误了先人清德，今悔已晚。”刘师培世次年，黄侃在武昌写了一篇悼文《先师刘君祥奠文》，中有“悲哉子，不面墙，手翻继简，涕泪浪浪”句。
黄刘二人名气相差无几，且刘仅年长二岁，黄拜刘师令许人不解。连章太炎不：“季刚文辞，殆申叔（即刘师培），何遽改从北面？”黄答：“予经术，刘先生者。”足见黄侃的精神。