刘文典治严谨，著丰硕，但他一直坚持文言文写，且行文从不标点，许人说他“者不关读者”，连友胡适说他“标点尤懒，不足法”。有人劝刘，即使不通行的标点符号，应该圈点分句，使读者容易读通，便理解，他却说，既读不通，何必读呢？究其原因，概是效法陈寅恪。因陈写文章，古文，且从不标点。
刘文典吸鸦片，周人曾回忆刘文典：“叔雅人甚有趣，面目黧黑，盖昔日曾嗜鸦片，又喜食。及北迁移昆明，人称谓‘二云居士’，盖言云腿与云土皆名物，适投其所。吸纸烟，常口衔一支，虽在说话粘着嘴边，不识其何此，唯进教堂前始弃。滑稽，善谈笑，唯语不择言。”
西南联，由物价飞涨，刘文典又吸食鸦片，生活十分困难。了赚钱，刘文典便应盐商张孟希请，磨黑位盐商的母亲撰写墓志铭。从昆明磨黑路途遥远，风险极，此张派人滑竿将刘接磨黑，一路做了妥善安排，甚至派专人保护。磨黑，刘除了替张母撰写墓志铭，偶尔教师讲讲庄子“文选”外，其他部分间便躺在鸦片床吞云吐雾，足了烟瘾。四月，刘文典回昆明。
刘文典此行，立即受联同仁的诟病。且刘文典的离校，使正常的课程受影响。西南联中文系教授仅有七人，其中陈寅恪被困香港，刘文典一走，就剩罗常培、朱清、闻一、清江清、王力五人，课程压力极，所便刘极恼怒。刘文典回昆明，二年续聘，闻一坚持不给刘聘书，刘被解聘。刘文典知己被解聘的，非常生气，曾与闻一干了一仗。闻一住在一的清华研究生王瑶回忆说：“刘文典回昆明，解聘他的很不服气。他曾司营清华文科研究所找闻先生论理。两人很冲动，闻一正人一吃饭，他就在饭桌吵了。朱清先生住在文科研究所，情况就极力劝解。刘文典终归未重返清华。”
刘文典的生王力亦在中文系任教，极力刘说项：“我几同见闻先生，替那位老教授（指刘文典）讲情，我说位老教授北平沦陷随校南迁，是爱国的。闻先生怒说：‘难不汉奸就擅离职守，不负教责任吗？’他终那位教授解聘了。”
刘文典离清华，云南任教。闻一云南聘请刘极不满。吴宓在1944年7月10日的日记中记载，国民党教育部高教司司长吴俊升邀集西南联、云南、中法文法院主任讨论《部颁课目表》修改问题，闻一在提刘文典是说：“谓幸将恶劣某教授（典）排挤校，专收烂货、藏垢纳污云则反视奇珍聘请”，“云在座者姜寅清无言，徐嘉瑞圆转其词答，未敢闻一辩争”。
刘文典染鸦片，据说是因长子刘章的死。他打排遣内伤恸，麻醉己，便始吸食烟。云南盛产云土，刘昆明便鱼水，越不拔。钱穆回忆说：“（刘文典）因晚年丧子，神志消沉，不解放，人遂劝吸鸦片。其体力稍佳，情意渐平，方立戒不再吸。及南，又与晤蒙。叔雅鸦片旧瘾复，卒破戒。及至昆明，鸦片瘾日增，又曾某土司处蒙馆，吸鸦片最佳品。又各土司撰神碑墓志铭等，皆最佳鸦片酬。云南各军人旧官僚皆争聘谀墓文，皆馈鸦片。叔雅遂不返北平，留教云南，日夕卧榻，除课外，绝不户。”
抗战胜利，刘文典人捉刀，蒋介石六十生辰写贺表。云南省政府主席卢汉的秘书朱丽东通李广平找刘，他有拒绝。