吴宓在国留，因受陈寅恪的影响，购书。据说吴宓一冲动，不惜血本花费60金（官费留生每月官费100金），摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各注释汇编本共19巨册买了回。吴宓归国，费尽力将套书运回国内，日年未。抗日战争爆，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因有合适的存放场所，吴宓一直随身携带此书，既费钱又费力，竟一件劳耗力的累赘。1947年，吴宓再不堪此书负累，忍痛割爱，售与孙雨，才算扔了一累赘。
吴宓终其一生反白话，但他却曾有白话文的品。1928年，吴宓南拜访毛彦文，毛彦文请吴其主编的《每周妇女》撰写白话论文一篇。该文题目《文与女》，署名王志雄。
1937年7月7日，香山慈幼园举办三次回节，熊希龄、毛彦文夫妇在青岛，未返回北平参加回节。吴宓在报纸，熊希龄不参加回节的原因是患病，他认，熊希龄患病是假，生病托词，“安居逸乐，惮跋涉，懒应酬”（吴宓日记）是真，并认定熊所此，概是听从毛彦文的主张。
1937年11月10日，吴宓离北平，坐船青岛。船非常拥挤，处是逃难的人，船舱中几无立足，幸吴宓有床位。吴宓记载，满目是拥挤的人群杂乱的行李，有一广东的商人携带生螃蟹一篓，不螃蟹从篓子中爬了，有一爬吴宓的床，吴宓惊，忙身抓螃蟹。经一通折腾，他终夜无眠。
吴宓版他的《诗集》，有生借口研究典故，追问每一首诗的意思。有的吴宓乐意说，有的则闭口不语。最终吴宓像不设防的城市，一攻就倒，禁不住生接连追问，便一股脑说了，连他意中人的名儿说。随他觉失言，就像顽童知干了坏，惶恐伸了伸舌头。
民国有几位人，日记记琐著称，赵元任，鲁迅，吴宓。比《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至通银行，国币三十五元，换港币三十二元，公超借宓港币十元$10H.K.（始终未）。”
1938年，在蒙，吴宓与汤彤、容肇祖、贺麟、沈有鼎、钱穆、姚从吾等人租住在校外东的一幢西式楼房，吴宓命名“南精舍”。《吴宓日记》中记载，南精舍“其在校外东，法国医院旁，有西式二层楼房一所，红顶，黄壁，在一有围墙的菜园中。并花木，缤纷斑斓，景色甚。此房俗称红楼，原系法国人造。”入住“南精舍”的联教授推举吴宓社长，浦江清经理。他雇佣人买菜、做饭、挑水、送信。吴宓制定了规章，房租照室分担，有每月五元、六元、七元三房，伙食杂费由全体入住的社员平摊。每人每月概共需十二三元。钱穆在《师友杂忆》中回忆段难忘的生活写：“余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吴宓）总指挥。三餐前，雨生挨室叩门叫唤，不迟。及结队避空袭，连续经旬，一切由雨生号施令，俨在军遇敌，众莫敢违。亦感健身怡情，未曾有。”
在西南联，联师生的住所常遭日机空袭，居住环境非常不。《吴宓日记》中有不少记述宿舍受震的情景：“夜中，风。宓所居楼室，窗既洞，屋顶炸破处风入。壁板坠，壁纸亦吹落。弥觉寒甚。（1940年10月23日）
舍中同人皆外，宓即扫窗积土，悄安寝。寓舍仅斋顶震破数方，檐角略损，玻窗震碎。及宓归，飞落瓦石尘土已扫除净尽矣。（1941年1月29日）
4：00抵舍，则本舍仅萧蘧室屋顶洞穿方寸孔。一铁片落床。宓室中尘土薄覆，窗纸震破已！（1941年4月29日）
我间屋子虽不漏雨，那边F.T.（指联外文系教授陈福田）岱孙的房，已经漏特漏，雨水一直滴流面皮名举的房，湿了一块。……你，我窗子是敞的，面板壁轰炸震破的宽缝，厚纸糊着的，纸又吹破了。我的床正迎着窗口进的堂风，所昨夜我受了寒。今晚，陈省身先生已经他的行李包窗口严密的堵，现在风雨一点不侵入。（1941年5月28日）”
吴宓在西南联，游广泛。吴宓往的有关麟征、杜聿明、黄维、宋希濂、张耀明等军人，有云南财政金融首脑缪云台，有“装饰摩登别致”的著名女土司高玉柱，等等。
吴宓关麟征是陕西人，有乡谊，往颇。两人往清谈主，但吴宓有请其办，诸请关介绍搭乘军车或托运衣物，办通行证等。吴宓离昆明赴前，关先两次赠金共两万元，“宓略辞受”（《吴宓日记》1944年9月1日）。，吴宓关办，比关枪手，“代关将军贺中央宪兵十三团龙团长夫人三十寿诗云：‘妙誉英才伉俪坚，真挥洒婵娟。箫新剑气冲牛斗，三十功名奏捷先。’”此，吴又代九集团军兵站分监葛某“撰关麟征将军太翁寿诗云：‘一乡钦德望，廿载侍戎机。教子名将，摧胡屡合围。应赐寿考，人共说神威。忠孝镜，终难万古霏。’”但吴宓从骨子瞧不关麟征，他在日记中写：“关将军纠合昆明画，强其画140幅，遍赠在文山训练中国军官国军官140人。且各另画一幅，赠关将军。（场纸）噫嘻，职不修，军不战，见讥人，徒情欢。且慷他人慨，勒命画献纳，未免贪且暴。将军矣！”
吴宓胡子茂盛，有生形容他两边脸的胡子永远不一：刚刮了左边，等刮右边的候，左边的又长了。抗战期间，有人在生活导报刊登了一篇文章《胡子先生——吴宓》，吴宓勃怒，认者不但他的思不够了解，胡子先生的绰号，有违尊师重旨。随即写数千言的《读感》其进行批驳。
一次，在西南联附近，吴宓见一国民党军官正举枪打鸟，前劝阻：“子弹最留打日本人，打鸟太惜了。”军官一不明底细，不一言。此正有几生经，向吴宓鞠躬问，军官方知其一穷教授，便前难。吴宓见状，忙与生一离了。
1948年，法国驻汉口领派仆人给吴宓送请柬，仆人吴宅，吴正客人聊，仆人便喊：“哪是姓吴的，接东西，我是法国领派的！”吴宓很是生气，怒斥仆人无理，仆人不甘示弱，言不逊。吴生气拿手杖，“啪”打在桌子：“我打你！”仆人见状，慌不择路，边跑边说：“你敢打！我法国人那告你！”吴宓追门嚷：“告诉你领，让他明给我赔礼歉！”
1949年，吴宓在西南师范院任教。一次，一位女教师吴宓编织了一双毛线袜子，吴给了那位女教师100元。有人吴宓说：“一双袜子值少钱？你给的太了。”吴宓回答：“乎哉？不。我袜子的本费、劳务费，有无价的感情算在面的，我给的不算。”
又一次，中文系一位教师向吴宓借了五元钱，说明一周归。一周了，该教师却未钱。吴宓找门，向他讨回欠款。那位教师很不高兴，逢人就说：“吴宓是气鬼，借他五元钱意思门讨。”吴宓则向人解释：“我不是了五元钱，我是在帮他提高德修养。”