吴宓的英文教师曾告诉吴宓：“有什像犹豫此有力摧毁人的德力量。”吴宓从此便认识修靠日积月累的积攒。是，从此他此勉，更加勤奋努力，在读书注意内省，尤其注重培养己的德理主义信念的确立完善。吴宓的一生在不停勉、励、内省、反思、剖，些表现在他的日记中。
吴宓有“二马喻”：“言处今世，不从理，但计功利。入世积极活动，图功。此一。又或怀抱理，则目睹势艰难，恬退隐，但顾一身，寄情文章艺术，愉悦，有专门就，或佳妙著。此又一。宓不幸则二者兼。爱中国旧日礼教德理，又思西方积极活动新方法，维持并展此理，遂不不重效率，不不计绩，不不谋功。此二者常互背驰相冲突，强己力量兼顾，则譬二马并驰，宓必左右二足分踏马背絷，又二手紧握二马缰一处，强二马比肩同进。使吾力不继，握缰不紧，二马分奔，则宓将受车裂刑矣。此宓生悲剧。”
吴宓写有一组《空轩十二首》，他在给生“中西诗比较”课，分给生，据说，组诗的每首影了一位与吴宓有关的女子。吴宓酷爱《红楼梦》，写法，令人“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集说：吴诗中“太己”，简直像者的履历表，甚至“偶众外扬丑”。
吴宓一生苦恋毛彦文。有一次他在报纸表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”句。觉不妥，便让金岳霖劝他。金说：“你的诗何我不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，就不是公表的情。是情，情是不应该在报纸宣传的。我早晨厕所，是，我并不此宣传。”吴宓生气说：“我的爱情不是厕所。”金岳霖说：“我并有说它是厕所，我说的是不应该宣传。”
有一次，吴宓毛彦文约在一旅馆见面，两人谈很高兴，不觉窗外暴雨，色已晚，误了回的车。吴宓便提议毛彦文床休息。吴宓毛彦文说：“我反《西厢记》的张生，我赞《红楼梦》的宝玉，贾宝玉从不林妹妹动手动脚。”夜，吴宓与毛彦文同睡在一张床，但吴宓谨守“非礼勿动”的古训，表现谦谦君子风，将毛彦文照料体贴入微。，吴宓件郑重写入日记。
吴宓一生在不停修正己，与内的我斗争，致一生严谨，从不放纵己。二十世纪三十年代初，吴宓欧洲进修前，同人他饯行，朱清喝酩酊醉，席间呕吐不止。吴宓见感叹万千，觉己人太拘谨，喝酒从不敢量，颇羡慕别人有一醉方休的豪情。
毛彦文与熊希龄结婚，吴宓将毛彦文的爱化了诗文，一连写了38首《忏情诗》。些诗表，吴宓在课堂将诗讲给生听，生的笑料。钱钟书在写给吴宓的女儿吴昭的信中提此：“先师人诚悫，无城府，常其言情篇什中本，同笺释。众口流传，谈助。”了安慰失恋的老师，钱钟书赠其诗云：“有尽浮生犹苦，无情酸泪倩谁偿。”
吴宓终生保持写日记的习惯，其日记行文优，议论独，内中充满了真情世的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“”程度，受许者的推崇。吴宓在日记中极坦诚，从不隐瞒己所做所，并且不停剖析、省，深刻反省己。
1964年，吴宓的女儿吴昭四川望父亲，临别，吴宓在内江火车站告诉女儿撰写编年谱的法，“叙述己一生的经历并附该项，体例一采简括”。他说：“内容但求真实，真实！”
唐振常认：先生（吴宓）受西方教思，崇拜卢梭，述剖，犹卢梭写《忏悔录》，是中国传统文人所不做的。先生富情明，己解剖极广，加生柔弱，“谋不断”，所己遇常常在悔恨中。