1961年，吴宓从四川广州探望陈寅恪。正值雨季，陈寅恪知吴宓即将访的消息，忧喜参半。他先写了一封信，不厌其烦告诉吴宓，了广州何排队搭三轮车，何换车，随身该带少粮票。并特嘱咐，广州夜间很凉，注意等等，无微不至。
1944年，吴宓离昆明，度年假，他此行的目的是探望在燕京任教的友陈寅恪，并陈朝夕相处。此，吴宓留在燕京任教，与陈寅恪同。
1971年，断腿、被批斗几近理崩溃的吴宓顶着巨的政治压力，不顾己的处境，给中山“革委”写信，询问中山最的“反动术权威”陈寅恪的落，信中说：“此间宓及陈寅恪先生朋友、生人，陈先生十分关怀、系念，急知其确切消息，并与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”封信一便海，让吴宓枉耗牵挂。，吴宓根本不知，陈寅恪、唐筼夫妇早在两年前就已经在悲愤中离世间。
等是阎浮梦身，梦中谈梦倍酸辛。
青碧海留命，赤县黄车更有人。
世外文章归媚，灯前啼笑已尘。
春宵絮语知何意，付与劳生一怆神。
在与陈寅恪的往中，吴宓很快陈的博所折服。吴宓现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女何卖知。吴宓陈佩服五体投，他《空轩诗话》中说：“始宓民国八年，在国哈佛，识陈寅恪，即惊其博，服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各问统论，吾必寅恪全中国最博人’。今阅十五六载，行历三洲，广世士，吾仍坚持此言，且喜众同吾言。寅恪虽系吾友实吾师，即诗一，历年所启迪予者良，不悉记。”
吴宓陈寅恪相识国，吴宓留国，陈寅恪、汤彤并称“哈佛三杰”。三杰一的吴宓，则陈寅恪的问人品推崇备至，赞人中龙，一生师长待。
在陈寅恪的鼓励与帮助，吴宓业日渐精进，特别是“红”研究更是另辟蹊径，终一代宗师。此，吴宓终生感激，并次提及此。许年，吴宓仍不无感慨说：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲国，先寓康桥区Mt. Auburn街，由俞维君介见。宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但问渊博，且深悉中西政治、社内幕……其历年在中国文、史及诗一，所启迪、指教宓者，更不胜记。”
吴宓初陈寅恪诗文，激动不已，他在日记中写：“陈君问渊博，识力精，远非侪辈所及。又气爽，志行高洁，深倾倒。新此友，殊。”
1919年3月2日，正在哈佛留的吴宓受中国生请，《红楼梦新谈》演讲。刚进哈佛一月的陈寅恪表弟俞维的一听了吴宓的演讲，陈吴宓的才留了深刻印象，很快《红楼梦新谈》一首相赠，诗曰：