陈寅恪曾说，吴宓本浪漫，不旧礼教德所“拘系”，感情不舒，积久濒破裂，因此“犹壶水受热沸腾，揭盖汽，比任壶炸裂，殊胜”。
1918年11月，在国留的吴宓接清华同陈烈勋的信，向吴宓介绍己的妹妹陈一。陈一毕业杭州的浙江省女子师范校完全科，现年24岁，在浙江定海县任教员，气很高，择婿条件苛刻。陈烈勋在信中说，其妹次听他谈及吴宓，在《益智杂志》、《清华周刊》中吴宓的诗文，并见《清华周刊》刊登的吴宓的照片，吴宓甚是仰慕，愿嫁吴宓，侍奉终身。吴宓收信，立即回信认，同让同朱君毅托其未婚妻毛彦文考察陈一。
毛彦文考察告诉吴宓：“陈女士系一旧式女子，做贤妻良母最合适。皮肤稍黑，但不难，中文清通，西文从未，情似很温柔。倘若吴君娶一位治的贤内助，陈女士很适合。果娶善际、英语的髦女子，则应另行选择。”
1921年8月，刚回国不久的吴宓便匆匆赶往杭州，与陈一见面。吴、陈一见故，并在陈父的安排泛舟西湖，相谈甚欢。二，二人再度早游西湖，吴宓在日记中写：“是日游，较昨日游尤乐。国身世友朋，随意所倾，无所不谈……此日清福，十余年所未数者矣。”13，吴宓陈迅速“闪婚”。
吴宓婚，与妻子育有三女儿。陈一“辛勤安恬”、“谦卑恭顺”，称一贤妻良母，但吴宓不满足此，他思维迟钝、不善辞令、拙际缺乏文造诣等深表不满。婚，吴宓在清华读书就神已久的毛彦文很是倾。在经了番思虑考量，吴宓终决定陈一离婚，段勉强维持了八年的婚姻终走了尽头。
1929年，了筹集离婚费，吴宓四处借贷，八方求援，甚至向吴芳吉索债。吴芳吉认吴宓无情遗弃陈一三年幼的女儿，纯属不负责任的行，劝解无效，便故意拖欠债款不。此，吴宓竟差点与吴芳吉绝。
吴宓己段失败的婚姻曾总结：“生平所遇女子，理中最完、最崇拜者，异国仙姝（国格布士女士），爱最深且久者，则海伦。故妻陈一，忠厚诚朴，人所共誉，宓婚前婚，均不爱。余离婚，有德缺憾，无情意悲伤，此惟余知。彼诋余离婚，及劝余复合者，皆未知余者。”
吴宓的离婚，毛彦文说：“吴脑中似乎有一幻的女子，女子像他一中英文俱佳，又有很深的文造诣，与他唱诗词，善词令，在他的朋友、同间周旋，在他中谈古说今，些不是陈女士所专长，所他的婚姻终破裂。”
离婚，吴宓虽与陈一分居，但吴宓仍负担陈的生活，他每月领薪水，必陈的住处与陈。姚文青中在《挚友吴宓先生轶》写：“宓故妻陈一女士，德夙所钦佩，但敬不爱，终致离婚，至今仍书信往。夫妇谊虽绝，良友情故在。”毛彦文回忆：“吴君是一位文人者，善良，人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质兼有几分浪漫气息。他离婚前妻仍备加关切，不仅担负及他女儿的生活费及教育费，传闻有探望陈女士，他决不是一薄情者……”
吴宓陈一的婚，曾次表示悔恨。陈烈勋敦劝，吴宓桩未曾谋面的婚，颇犹豫，允婚又毁约，但最又由汤彤的一言婚。吴宓年，婚“悔不及”，他本应留五年，却因婚留三年提前回国。
毛彦文是吴宓痴恋一生的女子。毛彦文是吴宓清华同窗朱君毅的表妹，是他的未婚妻。毛彦文9岁，其父就将他许配给一位方姓朋友子。毛彦文浙江女子师范校毕业，方催逼完婚。结婚日，毛彦文功逃婚。方退婚，毛彦文与表哥朱君毅正式订婚。朱君毅毛彦文退婚曾向同募捐，故吴宓早知有毛彦文此人，并毛极钦佩。朱君毅每次读完表妹的情书，让友吴宓目。吴宓毛彦文在信中流露的才情至欣赏，久久便毛暗生情愫，但碍同谊，将爱慕情深深隐藏在了底。
1921年，吴宓杭州与陈一见面，意外见了毛彦文。毛正北京求，临行前与闺中密友陈一告别，与吴宓不期遇。毛彦文活泼雅趣、方体，一副新派淑女风范，给吴宓留了深刻的印象。
吴宓婚不久，朱君毅移情别恋，并近亲结婚有害一代由提与毛彦文解除婚约。毛彦文无奈，求助吴宓，请吴宓劝说朱。次劝说，让吴宓毛彦文有了更进一步的接触，他深深爱了毛彦文。朱、毛二人分手，吴宓向毛彦文表白了己的爱意，但毛彦文断拒绝。令毛彦文更加反感的是，吴宓每次写给毛彦文的信中，不厌其烦赘述己从朱君毅处读的信渐渐萌生爱意的境。
初，吴宓深恐毁婚举有损清誉，准备娶毛彦文外室，享齐人福。他将己的法告知陈寅恪，陈：“、德不人，此实吾耻。娶妻不人，又何耻有？娶妻仅生涯中一，又者耳。轻描淡写，便了。不志问，兢兢惟求妻，是谓愚谬！”此，吴宓经历了离与不离痛苦挣扎，遂决定与陈一离婚。吴宓离婚举遭朋友的一致指责，吴父更是公斥责吴宓：“无情无礼无法无，维持旧礼教者倒行逆施。”
吴宓毛彦文所拒，并不气馁。他一边与陈一离婚，一边更加锲不舍追求毛彦文。他表示愿意资助毛彦文国留，毛彦文拒绝，他又朋友张荫麟等人的名义给毛寄钱。在30年代的海滩，吴宓教授单恋毛彦文女士的话题一报津津乐，吴、毛经报纸一番添油加醋的渲染，一间人尽皆知。
吴宓的锲不舍最终打动了毛彦文。但二人谈婚论嫁，吴宓却生了一丝隐忧，既毛彦文结婚，又担婚不谐，两截不同的情，让吴宓彷徨不已，患患失。在此期间，他又燕京女生陈仰贤，西洋女子h女郎m女士生爱慕。
1931年3月，在巴黎的吴宓急电在国的毛彦文，措辞强硬求毛彦文放弃业，迅速赶往欧洲，与完婚，否则分手。有人说，他动辄向毛彦文最通牒，语十分恶毒。毛彦文赶巴黎。吴宓又不结婚了，改订婚。毛彦文失望至极，哭着说：“你总该我，我一30岁的老姑娘，何是。难我点即是错误？”
吴宓不所动，他说：“人常受空限制，情改变，未有主，无何。”此，吴宓在日记中说：是晚彦虽哭泣，毫不足动我，徒使宓彦憎厌，更悔此前知人不明，情失耳！
吴宓转又羡慕鲁迅、许广平的同居生活，他说：“许广平夫人，乃一干细女子，善窥鲁迅喜怒哀乐，应付式，即使鲁迅喜悦，亦甘受指挥。云云。呜呼，宓所需何异此？宓实际更胜鲁迅，乃一生曾无满遇合，安女子许广平哉？念此悲伤。”
吴宓与毛彦文从欧洲回国，毛彦文留在海，一直在等待吴宓迎娶。毛彦文写信给吴宓说：“先生记我俩在东北相处的日子，先生在东北任教，彦文若不是真爱先生，有东北望先生的那一举一动吗？”“我先生送门外，先生离了我，一直往前走，有再回头我一眼。我一直站着，不见那消失了的先生的身影，才独回，门关。”
1933年8月，吴宓南，但他的目的是杭州向卢葆华女士求爱，不，再海，毛继续讨论是否结婚。但吴宓的意算盘却落了空。
毛彦文已经厌烦了吴宓的爱情游戏，说己准备终生不嫁，领养女孩，“归与女孩玩笑话，又善打扮，推车步行公园中，乐”。最，33岁的毛彦文嫁给了66岁的熊希龄。毛彦文结婚，曾邀请吴宓参加婚礼，吴宓编诗话由谢绝了。他在深陷绝望悲苦中，《吴宓先生烦恼》，排遣内的苦闷。
熊希龄病逝，吴宓毛彦文悲痛不已。“万感纷集，终宵不寐。”吴宓在枕写诗一首，有“忏情已醒浮生梦”句。夜，吴宓思感缠绵，一夜无眠，东方破晓。“此空前劫国难1937遂此终，觉老荒，一切尽。彦嫁未满三载，此结局！人生说戏剧，真结尾收场矣！”吴宓又始追求毛彦文，毛彦文面世无常的重变故，磐石。1949年，毛彦文离陆赴台，此，吴宓再有了他爱的毛彦文的消息。
吴宓
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