梁启超周善培相识1989年10月初，研甫督约定在武昌合，梁、周乘坐买招商局的官舱由海武昌。梁已经名满，周善培认是无名卒，不敢同梁攀谈。了九江，梁启超主动找周谈，周不愿与他谈。此，直周的《力书》，梁写了一封信给周，表示愿意订意，二人始往。
1899年，周善培日本调查，与梁启超在东京见面。见面欷歔感慨良久，周就提梁启超等人政变应负责任的意见，梁诚恳深引咎。同周善培就提二人订的条件，彼此规，少奖善，梁启超即表示接受，往三十二年，梁启超便是周善培平生最受直言的朋友，周善培亦他的直言告诫梁启超无数次。
一次，周、梁彻谈三三夜，周善培劝梁启超少谈保皇的空话，研究二次有变法的机，何前戒，订何有次的办法；同周劝梁少讲公羊，研究周礼，因中国原有一套整的政治制度方法，在周礼。梁启超听从周的规劝，公羊他就少讲了；但保皇的招牌仍放不。
1912年，周善培听说袁世凯召梁启超北京，便与老师赵熙乘船横滨，劝梁启超慎重其。周善培说：“德宗（光绪皇帝）是不该，袁世凯是不。”梁启超被劝不，是吐露真言：他并不北京，但康有催促他尽快行，他不违拗恩师的意愿。最终梁启超是袁的司法总长。
梁启超了司法总长，周善培认，梁是赞他的观点，不因笃信南海康有，才走错一步。周善培，任公理智很高，有创造一理论才转移他。因康、梁是尊孔，周，决定从孔子书中找一最广泛的题目，提若干合的理论，梁症药，挽救梁启超。是，周善培半年间写《论语义》一书，将论语四百廿一章丢先儒的一切旧说，每章借孔子的题目表他痛骂袁世凯讽刺梁启超的意见。周让弟弟周竺君京，将此书面梁启超，请梁一遍，替己一篇序。梁着周竺君了一章（此章周借李斯、刘歆一面解释不习的毛病、讽刺任公）。完，他周竺君说：“我已经遍身是汗，不往再了。请你回替我谢谢老兄，说我知了。请他容许我改补。”
1913年，袁世凯既夺取广东，请周善培担任广东将军兼巡按使，周谢绝了。袁又找别人劝周，周再次谢绝。三次，袁让梁启超派人劝，周再谢绝：“任公不妨袁，我却认我决不见袁。”从此，周善培与梁启超虽不通信，却随袁的举动有什疑的方，准备随托人提醒梁，请他预防，该抽身就早抽身，不太陷深了拔不。
周善培在《论语义》中曾预测袁世凯黄袍加身，他将己的法告诉了梁启超。是梁启超早有准备，袁世凯的“筹安”现，梁启超立即表《异哉所谓国体问题者》。此文表，周、梁二人进一步合，计划讨袁。
袁世凯死，周善培劝梁启超说：“袁死了，民国的政治是革命党的，我应关门少谈政治。谈政治的朋友共热闹，是不共寂寞的。”梁启超认周说的，但经讨袁，梁的社位又进一步提高，门庭若市，却怎无法冷静。
张勋复辟，梁启超找周善培同参加段祺瑞的马厂誓师。周反梁讨张，并说：“讲情，我同老段比较你有点儿情，旁的他不认识我，他却认识我不官，不依靠他分点赃。他人己是有脑筋的，左右又是一般垄断权利、不愿意别人分赃的人。他再三我四川，你从旁帮他劝驾，我尚且避不及；你怎拿一毫无情又不免分取他一份权利的人同他共呢？”任公说：“老段反洪宪，我不该佩服他吗？”周说：“我是因佩服他一点，所结束肇庆司令部，我同他做朋友。”任公说：“什朋友又不共呢？”周说：“是两回。朋友谁不侵占别人权利；一共，权利问题就了。你连极浅显的政治利害分析不明白，谈什政治呢？你既认定他共，我不敢妨害你的由。我你最长叹一声台就是了。”周善培果言中，张勋打垮，梁启超担任了财政部长，但不久就台了。
周善培常梁启超说：“孔孟、苏张谈政治，什孔孟是政治苏张是政客呢？就是孔孟谈政治有己，订许原则的理论，让一般诸侯听。谁照他的理论做，是他的幸福，与我无关；谁不听他的话，是他该倒霉，与我无关。苏张就相反了，的己。谁听他的话，那人有利，他有利；听他的话坏了，他的官骗手了，他有利。孔孟讲了一生政治，虽有意，一生是愉快的，结果是安全的。苏张虽几意，却一生在恐怖中，底不结果。”
梁启超财政总长台，周善培问他：“你讲了一生政治，你有几是愉快的？”梁启超一声长叹答复周。袁世凯死，周善培劝梁莫问政治，他冷静不；台，不待周劝他，他就冷静，讲了。
周善培梁启超说：“真讲的政治，勿论职权的，一方，一趟官，总留两件，使有人我，留印象。李冰在四川凿离堆，隔二千年有人纪念他，是一等。子产在郑国前半期被人咒骂，半期被人称颂，是的。即使象王荆公坏，今有人佩服他的精神，够政治。果一趟官，留不一件使人回忆，叫官，不叫，更说不政治。”梁愤答：“你难不晓今不办吗？”周笑着说：“你难早不知今不办吗？”
周善培总结梁启超的政治生涯：“任公有极热烈的政治思、极纵横的政治理论，却有一点政治办法，尤其有政治的魄力。”
周善培梁启超说：“中国长久睡梦的人被你一支笔惊醒了，不待我恭维你。但是，文章有两境界，一是动人，读你的文章，有不感动的。一步你已经做了。二是留人。司马迁死了快两千年，至今《史记》有许文章是使人不厌百回读的。你几十年中，了若干文章，你试，不说百回读不容易，就是使人读两回三回的有几篇文章？”