梁启超13岁，在广州越秀山三君祠见陶濬宣魏体楷书写的一副楹联，久久不愿离。从此，他书法艺术产生浓厚兴趣，常书法临池日课，专习书法。
1897年，梁启超应邀湖南长沙的务堂做中文总教习，谭嗣同将己“二十年刎颈”——唐才常介绍与梁启超相识，二人相见恨晚。唐才常菊花砚相赠，谭嗣同此砚题铭曰：“空花了无真实相，造莂偈众信。任公研佛尘赠，两君石我证。”适，湖南政江标职离湘的前一日梁启超住所辞行，见砚与铭，欣连夜刻。此菊花砚凝聚维新四志士深情厚谊的历史见证。
谭嗣同喋血戊戌变法，唐才常就义“武力勤王”，江标空怀满腔热血，英年早逝。“赠者、铭者、刻者皆已殁矣”。菊花砚在梁启超被迫流亡国外丢失。怀旧念，梁启超常常神情有伤，他在《饮冰室合集·诗话》中写：“戊戌国际，所藏书籍及著述旧稿，悉散佚，顾无留恋。数年所入梦魂者，惟一菊花砚。……今赠者铭者刻者皆已矣。此砚复飞沉尘海，消息杳，恐今生未必有合并，念凄咽。”
1898年，“戊戌变法”失败，梁启超逃往日本。逃，他仍不忘带爱的碑帖。在流亡的14年中国，梁启超书法的兴趣有丝毫减退。梁启超的《双涛阁日记》中，极具体记述了他羁居海外读书生活刻苦临池的情况，其中有每临池的内容、数量、进度及其体。
1911年，梁启超在跋临《张猛龙碑》卷中：“居日本14年，咄咄无俚，庚戌辛亥间，颇复驰情柔翰，遍临群碑，所殆一囊。今兹乌头报白，竟言归矣。世务方殷，度不复有闲情暇日从雕虫技，辄拨万冗，写兹卷，其末四纸，则濒行前一夕醉。”
梁启超终身研习书法，1916年7月14日，梁在《致梁思顺书》中写：“惟书较前益勤，日常尽二十纸，经已钞完，顷方钞子，稍足收敛此耳。”
梁启超的书法，由方笔凝重的北魏碑体胎，很有新意，均流所称誉。他每必定由侍役磨墨，隔一晚的墨汁，即倒不，劣纸一概拒绝使，者珍瑰宝，人争模仿。
1926年3月，梁启超因尿血住进北京协医院。手术前的3月10日，他在《致孩子书》中写：“我封信写最有趣的是坐在病床医院吃饭的盘子桌子写的。我明项工具，几在床临帖了。”
梁启超在陈师曾的追悼，陈列的遗中，有集姜白石的一副篆书联：“歌扇轻约飞花，高柳垂，春渐远汀洲绿；画桡涵明镜，芳莲坠粉，波荡冷月无声”，深叹其集联工丽。他受此影响，常常集词联，送与亲友。他曾送胡适一联：“胡蝶儿，晚春，又是一般闲暇；梧桐树，三更雨，不知少秋声。”
梁启超又曾送徐志摩一集句联：“临流奈清癯，四桥边，呼棹环碧；此意平生飞动，海棠影，吹笛明。”梁此联颇，他在《饮冰室诗话附录》中写：“我所集最意的是赠徐志摩一联……此联极志摩的格，带着记他的故，他曾陪泰戈尔游西湖，别有。又尝在海棠花做诗做通霄。”
向梁启超求字的人日渐增，梁便索定了润例，公卖字，一月竟常有两三千元银元收入。
梁启超古董有特别的爱，但他书桌常摆着一既且长的酸枝木匣子，装着顾炎武的墨宝手卷，他的外客厅特制的玻璃匣放置着埃及金字塔意利庞贝古城的砖石。
梁启超爱听戏，每日午睡前，他便让人打手摇动的落型留声机，听几谭鑫培、杨楼、梅兰芳等人的京剧，有无线电收音机，已经是最高级的享受了。
号称全世界一人的提琴师克斯勒华演，总统黎元洪定了一包厢，携带妻妾眷属前往捧场，并向音乐赠送鲜花提篮。台致介绍词的正是梁启超。
梁启超一生致力收藏碑刻拓本。冀亚平等编写的梁启超所藏金石拓本目录，记录梁启超一生共收藏历代金石拓本1284件，各书体、碑刻类齐全。已土的著名的中国历代碑刻墓志，梁启超一人所收藏的碑刻墓志的拓本数量达其中的一半。梁启超逝世，其人将他生前收藏的近1300件历代碑刻拓本尽数捐献给北京图书馆。
梁启超曾收藏陈师曾生前极珍惜的一帧《北京风俗图》，视宝；他曾花巨资，购《淳化阁帖》，有宋明清人的题识，宋拓，欣喜不已，经方辨别系伪造，梁启超知受骗，非常懊恼。