李叔同从就京剧有浓厚的兴趣。他少在津，曾结识孙处、杨楼、刘永奎等京剧名角，梆子坤伶杨翠喜很是欣赏。
1902年11月，李叔同许幻园、黄炎培等人立了“沪”，办补习科，举行演讲，演生剧。李叔同曾演了“文野婚姻”等四新剧，剧本由他己编写。1904年，李在海参加京剧《虫八蜡庙》、《白水滩》、《黄霸》的演，他扮演了黄霸、褚彪、穆玉玑等角色，显露了在表演艺术的才。
李叔同在日本留期间，与曾延年、黄辅周创办春柳剧社，演话剧《茶花女》、《黑奴吁录》、《新蝶梦》等，是中国话剧运动创始人一。
春柳社1907年春在东京演的话剧《茶花女》，是国内徐淮水灾举行的赈灾筹款义演。是我国的一部话剧，是我国话剧史有记载的一次正式演。李叔同扮演茶花女玛格丽特，曾孝谷饰杜法尔，唐肯饰亚芒，演“全部的是口语话，有朗诵，有加唱，有独白、旁白”。
演结束，日本戏剧权威藤泽浅二郎日本戏剧评论松居松翁即台致贺。松居松翁在《於中国剧的怀疑》一文中说：“中国的徘优（演员），使我佩服的便是李叔同君。他在日本虽仅仅是一留生，但他组织的‘春柳社’剧团，在乐座演《椿姬》（即茶花女）一剧，实在非常。不，与其说剧团，宁说就是位饰椿姬的李君演非常。……尤其李君的优婉丽，决非本国的徘优所比拟。”他盛赞此剧是“在中国放了新剧的烽火！”
但李叔同的表演收获的不尽是评，陈丁沙在《春柳社史记》中说，李叔同的表演虽很投入，但“他的声调并不怎，表情较生硬”。
戏剧表演师欧阳予倩，就是在观了李叔同演的话剧《茶花女》，惊奇现“戏剧原有一表现办法”，是加入春柳社，走了表演路。
丰子恺描写老师李叔同的茶花女扮相：“卷，白的衣，白的长裙拖着面，腰身一，两手举托着头，头向右歪侧，眉峰紧蹙，眼波斜睇，正是茶花女伤命薄的神情。”
同年6月，春柳社进行二次公演，演《黑奴吁录》一剧。《黑奴吁录》根据说《汤姆叔叔的屋》改编。李叔同在该剧中饰演艾柳夫人及破醉汉两角色。此次演再一次引巨反响，日本戏剧的评，土肥春曙说：“息霜氏的国贵妇人，肩颈柔软动着，颇具爱娇态的举止，极巧妙。”伊原青青园说：“身材细长，敷着粉，颇具风采，其穿洋装的子走动的姿态俨一幅西洋妇人的派头。”日本报纸则赞叹：“演欧剧，日本人愧不。”
李叔同喜欢扮演女角，在《茶花女》中，他饰演茶花女；在《黑奴吁录》中，他饰演了艾柳夫人。了扮演艾柳夫人，他剃光了胡子，并掏腰包，花百余元做了一套女式西服。
李叔同在演春柳社三次公演的剧目《生相怜》，有人评论他的扮相不，春柳社又有人与他意见不一致，他演戏的兴致便渐渐淡。