李叔同生津官宦富商，父亲李筱楼五十三岁中进士，曾在吏部任职，但很快便辞官，回继承业，经营盐业银钱业。李筱楼与李鸿章同年，李筱楼辞官，他的继任者就是李鸿章，他世，在丧礼他“点主”的就是李鸿章。李叔同的生母王太夫人李筱楼三房妾室。李叔同生，李筱楼已六十八岁，长兄李文锦（李叔同生已世年）比他五十岁，他的母亲却有二十虚岁。母亲王氏诗文。李叔同5岁丧父，在母亲的扶养长。
李叔同的三子李端描绘李的富庶：“据我门房的老人张顺我讲，说我爷爷在世，我曾次‘镖’。应该是我干盐务的收入，通镖行从引押运津的。张顺说，‘镖’的候，前门，箱的财物卸在前边的柜房，热闹极了。张顺我‘镖’镖行人喊‘——镖——了’的声音。”
李筱楼世，李人相继世。l896年初夏，津气候反常，先生了日食、震水灾，瘟疫随流行，李叔同的亲友中有数人相继亡故。让李叔同深感人无常。
李叔同十岁，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同有异，很是不平，遂反其兄行，遇贫贱人反态度恭敬，遇富贵人反态度轻贱。
李叔同的长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一，次子李准生。弱冠年的李叔同有丝毫喜悦情，反写饱含愁苦情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜凋，白愁边绕。一霎光，底是催人老。有千金，难买韶华。”
1902年11月，南洋公生退风潮。一名生误将一瓶墨水泼了一位思封建的教师座位，引了师生间的争执，校方平息该教师的忿怒，将几名生全部逐校门。有生找校方解释，竟被校方一同除，情一不收拾，在次据理力争无功返，蔡元培与其他几名教师一愤离校，特科班的生抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退了南洋公，李叔同是其中一员，他的业就此中断。
是年秋，清庭庆祝慈禧太与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特恩科。李叔同杭州应试。此次应试的浙江士子达九千余人，正副二榜仅取250名，竞争极激烈。据资料记载，竟有数人毙命考场。浙江的乡试生了“闹闱”件，者是南洋公的二三十人。据说李叔同并未参加三场考试，概与此有关。二年秋，他又千迢迢的从海赶赴封应试，再次铩羽归。
李叔同的长子早夭。母亲世，他扶柩北，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染了严重的哮喘，竟终生未愈。
李叔同偏执艺术，首先归功他富足的底。他名有三十万资产（，一百元就支撑一留生在日本半年的生活），留，他衣食无忧，不必生计奔波，请女仆人模特，故有更的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。
1911年，辛亥革命爆，一些的钱庄票号宣布破产，李的财产“一倒义善源票号五十余万元，继倒源丰润票号亦数十万元，几破产，百万资荡无存”。另一说法是，李的财产是全部投了盐田中的，因政府突宣布将盐田收归国，致使李的所有投资均化乌有。李叔同名的三十万的财产付东流。
姜丹书在《弘一律师传》写：“人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋才华，生叔季，一腔牢忧愤，尽寄托风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，艺相往返。抑莲君子花，嚼泥不滓，盖高山流水，志在赏音已。”
李叔同有两位妻子，妻俞氏是奉母命迎娶，毫无感情。留日本期间，李叔同另取日本女子妻。李叔同在杭州、南京等任教，并有与任何一位妻子同住。
李叔同是才气横溢的艺术，他曾被誉“二十文章惊海内”的师，在诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文等领域绩斐，中华灿烂艺术文化先河。