蔡元培一生致力教育，办无数。早在1885年他17岁，就始设馆教书。
蔡元培培植乡青年不遗余力，先主办绍郡中西堂、绍兴府堂、越郡公、明女校，曾任稽山中名誉校董。
1898年，蔡元培从北京回绍兴，就在年冬担任绍兴中西堂监督（校长）。中西堂创始1887年（光绪十三年），是绍兴最早的一所校，即浙江五中的前身。是一所旧式校，蔡元培在办，其艰难情况见。中西堂的课程中原有英语、法语两外国语，蔡元培校，又添设了日语，聘请日本人中川绍兴任教。中西堂教师中，分新旧两派：新派教师有杜亚泉、寿孝、胡南、马锡等；旧派教师有任秋田、薛闺轩、陶斐、周凤苞等。英文教师是许翰西，算教师何豫才。新旧两派教师间，斗争是激烈的。常常了校革新的问题生争论。蔡元培站在新派一边，全体生同情新派。此，蔡元培受校董的警告，他就愤辞职，1899年离了中西堂。
1901年夏，蔡元培海代理澄衷堂校长。同年年9月，被聘南洋公经济特科班总教习。
1902年，蔡元培同蒋智由等在海创办中国教育并任长，创立爱国社、爱国女，均曾被推总理。次年，爱国社的活动引清政府的警觉，清政府令侦讯。蔡元培辗转青岛、日本、绍兴、海等，一方面习德语，准备赴德留躲避风头，一方面仍从教育革命活动。
1915年6月，民国四年，蔡元培48岁，他与李石曾、吴玉章等组织华法教育，在法国倡勤勤工俭，希望次组织帮助更华人欧洲求，的周恩、邓平等均是通组织的帮助顺利在法国进行习的。
1916年12月26日，蔡元培受命担任北京校长。从1912年京师堂更名北京，1917年蔡元培任北京校长，短短5年间，北走马灯似换了四任校长：严复、章士钊、何燏、胡仁源。他是民国文化教育界鼎鼎有名的精英人物，尽管使尽了十八般武艺，就是不一胎旧体制的的校长，难有。赴任前，蔡元培的众友人认北校方腐败，赴任有碍名望。孙中山认，“北方有革命思的传播，像蔡元培的老同志，应那历代帝王官僚气氛笼罩的北京，主持全国教育。”蔡元培慨领命。
1920年初，蔡元培与李石曾、吴敬恒，利庚子赔款，创办中法北京。蔡元培任校长。同年年底，蔡元培被北京派遣欧洲考察，与法国昂市长赫礼欧（Herriot），昂医院院长雷宾（Lepine）等，合设立昂中法协，决定在昂立中法。
有一则逸说明蔡元培办：北平孔德校因界纠葛，与某打官司。簿公堂现，原告“某校长蔡元培”，被告“孔德校校长蔡元培”。实属罕见。