蔡元培一生有三次婚姻。蔡元培的一次婚姻，说完全是奉父母命（严格说是母亲命）、媒妁言的旧式婚姻。他的一位夫人王昭是由母亲他选择，蔡元培在婚礼前甚至从有王昭见面。
1889年，蔡元培迎娶了王昭。王昭有洁癖，且花钱极节省，但蔡元培却生豪放、不拘节，他更有男子主义，常常求王昭在所有情他无条件服从，两人婚经常生口角。在最初的几年，蔡元培似乎难接受己的妻子，就更别提爱了，婚姻的契约让他义务呆在妻子身边，一所谓的丈夫。就一晃了7年头，直王昭他陆续生了两儿子，他才慢慢找了夫妻生活的感觉。王昭是旧社的妇女，在蔡元培面前，总谦虚称他“老爷”。此，参与百日维新的蔡元培嗔怪：“你不再叫什‘老爷’，不再称什‘奴’了，听了别扭呀？”王昭总是温顺说：“唉，奴叫惯了，总是改不呢。”1900年，接受了西方新思的蔡元培始重新思考女权的定义，他写了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系，结婚十年的夫妻逐步互相理解、修复感情的裂痕。蔡元培与王昭维持了一段幸福的婚姻，蔡元培告诉友：“伉俪爱，视新婚有加焉。”
1894年11月13日，长子阿根生。在王昭夫人坐月子期间，蔡元培留在绍兴中悉照顾。满月，蔡元培返京。三月，王昭夫人携子乘轮船行程五津，蔡元培赶津迎接。王昭夫人初北京，寒冻的北方气候一“水土”不服，阿根体弱有不适。在蔡元培早夫人儿子雇一位善解人意的女仆承担务，蔡元培有亦在工余间陪阿根医院就诊。1898年3月30日，次子无忌在北京绳匠胡同生，庭更添喜色。
中日甲午战争，蔡元培目睹清政府腐败无，加康有、梁启超变法失败，遂毅弃职携眷京返回绍兴，走“教育救国”路。，不知何故，王昭夫人回乡半年经常低烧不退，每日午饭便喜睡，口渴，饮水即呕吐。一，蔡元培正在浙江嘉兴商办馆、义塾，王昭夫人病重的口信，顾不吃中饭，饿着肚子便赶路急回绍兴，请医生病、配药。煎了药，王昭夫人仅喝两三口药汤已，喝便呕吐，仍整嗜睡。1900年6月5日，蔡元培派三弟请医生，他己在房门外不王昭夫人是否醒。傍晚分，医生尚未请，蔡元培叫无忌的奶妈进房间问问王夫人喝不喝水？奶妈进房，呼术应，伸手至鼻已无气息，惊呼：“不了！不了！”蔡元培急忙床边，抚脉，脉微动。医生赶，脉亦停止，已无回术。
王昭夫人病逝，年仅35岁。蔡元培忍着悲痛，王昭夫人写了祭文与挽联，沉痛悼念，称颂有“超俗识与劲直气”，赞扬淡名利，历尽妻子、母亲责，不丈夫中进士、点翰林喜，不丈夫辞官回乡怨。王昭夫人生前曾问：“人死幽灵居何处？”蔡元培在挽联中写：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭世的候蔡元培刚满33岁，在江浙一带的知识界已经颇有名气了，他提亲的人踏破了门槛。蔡元培面纷至沓的媒人，磨浓墨、铺素笺，挥毫写了一张征婚启贴在书房的墙壁。他提了五条件：一是不缠足的女；二是识字的；三是男子不娶妾、不娶姨太太；四，果丈夫先死那妻子改嫁；五，意见不合离婚。消息传，媒人顿一退避三舍。
许是姻缘定，蔡元培在杭州办的候，有一在朋友一幅工笔画，线条秀丽、题字极有功底。他一打听，者是江西名士黄尔轩的女儿黄世振，又名仲玉。黄仲玉身书香门，不但有缠足，且识字又精通书画、孝敬父母，完全符合蔡元培的择偶标准，是他请朋友从中撮合。1902年元旦，蔡元培在杭州举办了他一生中的二次婚礼。次婚礼中西合璧。蔡元培红幛缀“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，宾朋演说的形式代替闹洞房。演说内容评论男女平等的见解：有的引经证史，说明男女平等的理论；有的认就行言难平等，并举例：“倘若黄夫人的行高蔡先生，则蔡先生师礼待黄夫人；反，若黄夫人的行不及蔡先生，则蔡先生弟子视，何从平等呢？”是，蔡元培折衷两端，说：“就行言，固有先睛分；就人格言，总是平等的。”鼓掌赞同，最尽兴散。
1907年，已近不惑年的蔡元培始了4年海外留的生活。在德4年，他编著了《中国伦理史》，蔡元培由最初的男子主义思，转变寻求妇女平等权利的斗士，他的二位夫人黄仲玉谓此不。莱比锡的兰普西教授，是史界的革新者，创设的文明史与世界史研究所有很生。蔡元培极其憧憬兰普莱西，称赞兰氏讲史，最注重术，尤其造型术，雕刻、图画等。蔡元培携黄仲玉夫人一拜访兰普西教授，赠景泰蓝茶杯二具，并由黄夫人赠送一幅亲绘的《岁寒三友图》，图内松、竹、梅“三友”工笔细致精，布局新颖别致。兰氏见此画激动万分，赞不绝口。
1920年9月，教育部复准蔡元培赴欧考察教育及术研究等务，由蒋梦麟代理校长职务。此，黄仲玉夫人腹部经常胀痛，经医生诊疗，差。蔡元培一考虑赴欧考察需半年，黄夫人身体状况很不放。黄仲玉一面请医生诊治，一面整理行装，力促蔡元培按期行。1920年11月24日，蔡元培率北京教育团海吴淞口登法船高尔埃号赴法。五，蔡元培在船行途中电蒋梦麟，询问夫人病情，复电告知愈，蔡元培认是宽慰话，总是放不。船行三十余日，12月27日抵达法国。蔡元培致电李石曾，询问夫人病情。久不复。1921年1月9日巴黎至日内瓦，在旅馆蒋梦麟电，知夫人黄仲玉已月2日病逝，年45岁。
蔡元培怀着万分悲痛情，《祭亡妻黄仲玉》一文，称颂黄夫人“善书、善画、善术才”，“孝亲，睦弟妹，慈子女”，“常克勤克俭，养我廉，端正子女习惯”；“爱我德，无微不至”。同，蔡元培告慰黄仲玉夫人，允诺：“汝所爱者，威廉。柏龄……我回国，必躬抚养，使受完全教育，世界有价值人物，有所贡献世界，汝母教纪念。”《悼亡妻黄仲玉》字字血泪、情真意切，被收入了中课本，抒情散文的典范。北京等校、团体举行了隆重的“蔡黄仲玉夫人追悼”。蔡元培无法回国参加，强抑悲痛情继续完历9月的考察任务。
在蔡元培54岁，任北校长的他决定续娶，他再次提己的条件：一、具备相的文化素质；二、年龄略；三、熟谙英文，研究助手。由挚友徐仲先生及夫人何墨君介绍人，1923年7月10日，蔡元培与周峻（养浩）女士在苏州留园举行结婚典礼。周峻是蔡元培先生原在海立的爱国女校的一名生，名生蔡元培先生一直抱有一敬佩与热爱的情感，一直33岁有结婚。蔡元培周峻两人年龄相差有24岁。
婚礼按照苏州区民俗风情办简朴、隆重、热烈。身穿西装的蔡元培在婚礼即席演说，说明征婚条件：一、我年已五十七，且系三娶，所娶者寡妇，或离婚妇，或持独身主义非极端者，惟年龄须在三十岁；二、我熟悉德文，略通法文，英文则未尝，故愿娶一位长英文的女子；三、我不信宗教，故不宗教中人妻；四、我嗜术，尤愿与研究术者偶；五、我既辞北京校长，即将比利或瑞士继续求，有志愿留欧洲的女子，有所欢迎。再是，希望是原有相应认识者。恰巧，周峻（养浩）女士年三十三，原海爱国女校毕业，曾改名周怒清，有反清革命思，英文年，非宗教中人，亦嗜术，油画品有相水平，有志游。介绍人徐仲先生认周峻是一位“才、、识三者具备闺秀”。
次的婚礼完全是现代文明式的，蔡元培周峻榻的宾馆迎接周峻，两人一苏州留园拍摄了结婚照片。的蔡元培西装革履，周峻身披白色的婚纱。蔡元培偕夫人新婚不半月，7月20日携次子无忌、长女威廉、三子柏龄、内侄黄纪霆及黄纪兴在海黄浦码头乘波楚斯号船赴欧洲考察。故蔡元培与周峻夫人是在赴欧游船度新婚蜜月的，正蔡元培周夫人46岁生日所贺诗中写的：“遂蜜月，海听涛声”，别有情趣。期间，北洋政府授权，蔡元培偕夫人游说英伦，力促英国退“庚款”，卓有效。
蔡元培与周夫人喜吟诗，常联句、唱
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