一八八零年十月二十三日（农历庚辰年九月二十日）辰，生津河东区藏庵前陆胡同二号一名门望族庭。取名文涛，字叔同。祖籍浙江平湖，一说山西洪洞。父李世珍，字筱楼，与李鸿章、吴汝纶试同年，中进士曾任吏部主，不久便辞官不做，返津经商，主营盐业，几乎垄断了津内外的盐业，津门巨富；晚年又力兴办钱庄，津较早的银行。李筱楼乐善施，创办“备济社”，向贫民施舍粮食棺木，又兴办义塾让贫儿，在津门一带博“李善人”的雅号。
叔同生母王氏名凤玲，一八六零年生，原系丫环，一八九七年被李筱楼收三姨太。略通文字，笃信佛教，李叔同的长具有重。李叔同在中排行三。其降生日，有喜鹊噙松枝送至房内，此松枝被视佛赐善根，叔同终生携带在身边。
一八八三年举搬入粮店街六十二号，与旧屋仅一巷隔。
一八八四年始习书法，临摹柳、颜。
此年，其父因病世，李鸿章亲临李宅主丧。李办丧，僧众行普济法，并做了一场焰口。叔同目睹些场面，召邻居伙伴群效仿，命“尚”。其父世，因财产等原因，叔同母子受庭的排挤，叔同始变沉默寡言。是岁从母王氏诵名诗格言。
一八八六年始《三字经》、《百姓》等启蒙书，读《百孝图》、《返篇》、《玉历钞传》、《格言联璧》等。其母教短诗。
一八八七年始攻读《文选》。叔同日诵五百，目不忘，进步飞快，常受其师常云庄赞赏。
一八八八年熟读《四书》、《孝经》、《诗经》及无数唐诗。因常陪同娘郭氏（李筱楼姨太）前往无量庵，念诵《悲咒》、《往生咒》。始从津著名书法篆刻唐静岩习篆刻。中有京戏班子唱堂，因奇习唱戏。
一八九一年始习篆书，摹《宣王猎碣》，每写五百余字。又习隶书，热衷碑，临写《张猛龙碑》、《张迁碑》、《龙门二十品》等。随常云庄先生习《史记》、《汉书》等史著，此间常票房戏。
一八九四年文才初露，有“人生犹似西山月，富贵终草霜”句流传。此，其诗文书法均已打良的根基。在票房与京剧名伶杨翠
原７页图放２３６页方李叔同少年书法习一
喜结识。
一八九五年入津辅仁院习。夏，始习算术、外语等西方教育内容，接受“新”。
一八九六年拜其父生前友、津诗词界名流赵幼梅词，将诗词融贯通。又正式从著名书唐静岩习书法篆刻。此间广津门艺林名士，著名教育严修、文豪孟广慧、书法王吟笙、画陈篙洲等诸者、书画皆与其往甚密，使广泛的艺术熏陶。是年文童身份进入津县，始习八股文。
一八九七年奉母命，与津卫芥园俞茶庄的茶商女俞氏婚。俞氏长叔同二岁，端庄淑静。李办婚，其兄从产中拨三十万元供叔同。叔同买一部德国钢琴，并始习拜厄的《钢琴基本教材》及车尔尼的《钢琴初步教程》。
一八九八年十月，叔同与母亲、妻子一同南海，在法租界卜邻租房居住，并改名李漱筒。
沪，叔同与“沪”许幻园等结识，加入“城南文社”。
一八九九年春季，在许幻园盛情邀请，携全迁入沪南青龙桥许城南草堂，幻园叔同所居院落题名“李庐”。
与许幻园、袁希濂、蔡香、张楼结金兰兄弟，号称“涯五友”。此外，与文坛名人毛子监、李力园、刘泯松等从甚密。
是年，叔同长子葫芦产即夭折。
一九零零年《二十述诗》，冠四言诗序省。又将己的印章品及藏古代名印辑一册《李庐印谱》版。又编辑《诗钟汇编原１１１页图放２３８页李叔同在海饰演黄霸剧照
初集》，并序言。是年春，叔同北封童生身份参加了考试，考取三名。
四月，与黄仰宗、任伯年、朱梦庐、高邕等书画，在海福州路杨柳楼台旧址组织立“海书画公”，叔同员，随加入海书画金石界。“海书画公”举办各“书画讲习班”，免费宣讲，向众普及书画知识。叔同讲授篆书篆刻课程。
九月，次子李准生。
一九零一年年初，将人诗结集《李庐诗钟》，署名“湖惜霜仙史”，在沪印行。
二月，北津探望人。抵津适逢其兄赴豫，叔同本再赶往河南，但因义团抗击八国联军，路阻滞，未行，遂在津滞留两月有余。其间曾入京望名伶杨翠喜，回津词《菩萨蛮·忆杨翠喜》纪念。叔同此次北留有首诗词佳，《南浦月·北行留别海同人》、《轮中枕闻歌》、《津愁不寐》等，返沪将辑《辛丑北征泪墨》，该书面世，在沪获各界人士高度评价。