九月，考入位海徐汇的通前身南洋公特班，改名李广平。该校总教习著名教育蔡元培，他倡导民主、提倡新，设英语、国际法等诸新课程。同中有黄炎培、邵力子等的著名人士。叔同与师生相互切磋，获益颇。
是年秋，叔同曾赴河南封参加乡试，未取。
一九零二年继续在南洋公特班习。
秋季，与袁希濂同“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，因在文章中倡维新，再次落。
八月，在海访名妓谢秋云，《七月七日在谢秋云妆阁诗谢》诗留念。
在南洋公与同合演新剧《六君子》等。
年底，因南洋公校方禁止生阅读《民报》一类进步书报，压制生的言论由，特班生在蔡元培的带领掀我国近代史首次潮，随即愤退。十一月，二十几名退生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任监的“爱国社”继续习。叔同在课余参加《苏报》的编辑工。
一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建“沪”，“兴”“演说”主活动内容，向贫苦众办补习校。叔同在夜校特设“乐歌课”，中国音乐教育先。
在蔡元培的指导，翻译《法门径书》、《国际法》，明书店版。
一九零四年三子李端生。
与沪名妓朱慧百、李苹香等有诗词应。
经常参加票友演，曾饰黄霸等武生角色。
李叔同手书横披
一九零五年沪演新戏《文野婚姻》，叔同写剧本，并诗《沪〈文野婚姻〉新戏册撰感赋》资纪念。
二月，选曲并词写《祖国歌》，此曲抒了叔同满腔的爱国热诚，具有极强的感染力与号召力，迅速风靡全国。
四月，生母王氏病故，终年四十五岁。叔同偕妻儿护送母亲灵柩回津，破除旧习，举行新式追悼，亲写悼词并唱《挽歌》。
治丧，叔同改名李哀，字哀公，示母亲的追念。将妻儿安置在津，叔同独返沪。
六月，叔同取南洋公文凭，决定东渡日本留，临行前《金缕曲·留别祖国并呈同诸子》。叔同东京，入野术专科校专攻西洋画，改名李岸。同关注歌曲创，编辑《国唱歌集》，收歌二十余首，海中新书局版。
一九零六年在习术的同，又音乐院习钢琴，并向著名导演藤泽浅二郎习西洋戏剧。
二月，集写、编一身，独力编辑《音乐杂志》，系我国最早的音乐刊物，其内容包括音乐、绘画、杂感等几部分。创刊号表有《〈音乐杂志〉序》、《乐圣比独芬（贝芬）传》、《近世乐曲意》，及教育歌曲《我的国》、《春郊赛跑》，别体唱歌《隋堤柳》，杂感《呜呼！词章！》、《论音乐感动力》等十几篇稿件，山东京三光堂印刷，寄回国内海尤惜行。
八月，因患肺结核，返津省亲养病，旅途中有《醉》、《昨夜》、《初梦》等首诗词，抒了者怀念故国、忧愤世情。
九月，叔同返回日本继续习西洋绘画。
是年冬，叔同在日本加入同盟。
原１９２页图放２４１页李叔同在日本留影
一九零七年在东京与曾延年（即曾孝谷，字存吴）等共同立“春柳社”，是近代中国最早的话剧团体，中国新剧表演艺术先。日本著名戏剧艺术藤泽浅二郎剧社顾问。
七月，排演新居《茶花女遗》（即仲马名著《茶花女》三幕最两场），叔同亲饰茶花女玛格丽特，曾延年饰亚芒父，唐肯饰亚芒。该剧在神田区青年剧场公演取巨功，极促进了春柳社的展，春柳社迅速展至八十人。不久在东京演新剧《黑奴吁录》，该剧由曾延年国说《汤姆叔叔的屋》改编，藤泽浅二郎亲任导演。李叔同饰演爱米丽夫人及跛醉汉两角色，并兼任舞等职。此剧的公演又获功，获日本戏剧评论界的高度赞扬。
此，春柳社又排演《生相怜》、《画与其妹》等剧，李叔同均扮演重角色。
，因清政府驻日公使馆布告，禁止留生台演戏，并取消“留费”相威胁，春柳社被迫逐渐停止了活动。
是年，李叔同与己的绘画模特、一位日本姑娘逐渐相爱，并娶其妻。
一九一零年因清政府将盐业改“官盐”，李投资盐业的银号损失近百万元。李叔同遂在修完东京术校西画科业，中止在音乐校的习，偕日籍夫人回，将其安顿在海，身返津与人团聚。
是年秋，始在津工业专门校任教。
一九一一年转至直隶模范工业堂，任术教员。
一九一二年二月，应海城东女校校长杨白民邀，赴沪城东女校“艺科”任教。
四月，加入进步文团体“南社”。受陈英士聘，担任海《太平洋报》编辑，负责广告版及副刊“太平洋文艺”版。