战场又现了暂的沉寂。亮，炮兵排长田少猷走掩蔽所，位城墙的观测所观察敌情。他刚调炮镜的焦距，始转动镜头进行观察，日军狙击手就瞄准了他，“啪”的一声，一颗子弹径直穿田少猷的头部。
田少猷中弹牺牲，是日军再次进攻的前奏。继南门，东西北三座城郊据点经受了不同程度的考验。双方激战终日，均死伤惨重。布部队继联队长阵亡，三队长岛村长平尉跟着毙命，与此同，中方一六九团郭嘉章营长、一七〇团邓鸿钧营长先在战斗中牺牲。
余程万在常德采的是一类似斯林格勒保卫战那的战术，即在废墟中层层抵抗，步步设防。见城郊据点难守住，五十七师主力进行主动撤退，并在撤退前烧毁了部分城郊民房，烟火阻止敌人的追击。
随着夜幕降临，五十七师已退至城垣核阵，日军三师团、四十师团、六十八师团、一一六师团紧跟着推进了城门附近，并积极寻找机入城。
在外围阵逐步失陷的程中，岳其霖等县政府工人员一些逃避不及的群众相继被俘或被杀。些情况，余程万再三常德县长戴九峰进行劝说：“你那几条破枪警察守城不什，何苦留在城做无谓的牺牲？不乘半夜渡沅江突围。”
在余程万的苦劝，戴九峰率领警察渡沅江撤。不料中途是遇了日军，几十名警察皆力战死，戴九峰仅身免，深王耀武所赞许，被调至七十四军任职。
留在城内的士兵继续投入战斗。他的中仍充满希望，因知南岸的七十四军兄弟师正在拼命向北攻击，策应城池保卫战，西路、北路、南路的六、九战区部队正向常德靠拢。除此外，中联合空军的飞机始向城内空投弹药、粮食药品等物资，尽管所投物资有限，很错误投了江中，但少减除了守军的一些燃眉急。
五十七师即将投入的，是被日军称“凄绝”的战。由必须抽相一部分力量阻击常德周围的中方援军，日军除一一六师团全力赴外，其余师团队形式参加攻城，所在进入攻城阶段，横山勇仍任命一一六师团长岩永汪攻城指挥官，攻城行动进行统一指挥调度。
日军一一六师团的三支主力联队原联队长的名字命名，分别布部队（一〇九联队）、尔部队（一二〇联队）黑濑部队（一三三联队）。11月26日，岩永汪将攻击北门的布部队主力抽调至东门，与六十八师团的一步兵队协同东门进行攻击。
守军在通往东门的路埋设了许雷，同依托民房进行顽强阻击。日军越接近城墙，守军的抵抗越激烈，导致他根本不敢走，靠破坏民房的方式逐屋前进。就，布部队达距离东门城墙约一百米的方，便再动弹不了。
，岩永汪将尔部队派西门，黑濑部队派北门，分别攻城。北门原属布部队攻击范围，在主力被调东门，仍留有一队原展攻击，但直黑濑部队增援，“北门正面敌仍无动摇迹象，依迫击炮轰击城外民房”。
三讨不一偷，一三三联队长黑濑平一佐决定联队炮掩护，北门展夜袭。传闻尔部队已经突入西门，黑濑估计，北门守军的的抵抗因此减弱，夜袭有理由不功。
晚八点，黑濑部队进入突击准备位置，已推近至外壕近处的联队炮兵透民房，提前外壕内的守军阵进行炮击。令黑濑意料不及的是，守军在防守依旧坚挺，迫击炮的火力甚至不比他的联队炮差少，企图冲城门桥梁的日军死伤惨重，夜袭最失败告终。
北门守军不依不饶的劲头，说明他并有受其他方向日军的牵制或影响。黑濑不不怀疑尔部队突入西门的真实，他本给岩永汪惊喜，候顾不了。
给师团指挥所打一电话，那边回答很爽快：所谓占领西门，纯属误报！